Osbondsäure

Osbondsäure ist der Trivialname für eine mehrfach ungesättigte ω-6-Fettsäuren mit der chemischen Bezeichnung all-cis-4,7,10,13,16-Docosapentaensäure.

Das Molekül der Osbondsäure besteht aus einer linearen, unverzweigten Kette mit 22 Kohlenstoffatomen und einer endständigen Carboxyl-Gruppe -COOH, der eigentlichen Säure-Funktion.

Der mehrfach ungesättigte Charakter der Fettsäure manifestiert sich in insgesamt 5 C=C-Doppelbindungen, die allesamt eine (Z) bzw. cis-Konfiguration aufweisen; insgesamt ergibt sich nach der chemischen Nomenklatur der folgende systematische Verbindungsname: all-cis-4,7,10,13,16-Docosapentaensäure.

Da die erste Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gemäß Omega-Nomenklatur am sechsten C-Atom beginnt, zählt die Docosapentaensäure zu den ω-6-Fettsäuren. Der Lipid-Code lautet C22:5 Δ^4,7,10,13,16 bzw. C22:5 (ω-6).

Ein Konstitutionsisomer der Osbondsäure (n-6-DPA) ist die Clupanodonsäure (n-3-DPA).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Osbondsäure

Formel
C₂₂H₃₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
330,512 (g/mol)

CAS-Nummer
25182-74-5

InChI Key
AVKOENOBFIYBSA-WMPRHZDHSA-N

Systematischer Name
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-4,7,10,13,16-pentaensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
all-cis-4,7,10,13,16-Docosapentaensäure; C22:5n-6,9,12,15,18; n-6-DPA; n-6-Docosapentaensäure

Englische Bezeichnung
Osbond acid
all-cis-4,7,10,13,16-Docosapentaenoic acid; Docosapentaenoic acid (22n-6); Ozubondo acid
(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-4,7,10,13,16-pentaenoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Osbondsäure:

C₂₂H₃₄O₂

M_r = 330,512 g/mol

(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-Docosa-4,7,10,13,16-pentaensäure
SMILES: CCCCC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CC/C=CCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Osbondsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist die Osbondsäure eine blass-gelbliche Flüssigkeit mit einem fischartigen Geruch, die sich nicht mit Wasser mischen lässt.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.
- Verteilungskoeffizient logP = 7,15.

Dichte
0,932 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001976

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Osbondsäure - C₂₂H₃₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,10183 %
¹³C: 0,84746 %
¹⁴C: Spuren
79,9493 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00104 %
³H: Spuren
¹H: 10,36833 %
10,3694 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00371 %
¹⁸O: 0,01985 %
¹⁶O: 9,65782 %
9,6813 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 330,512 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,026 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 330,2558803328 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₃₄¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6441454ChemSpider:ID 4945614ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7S686LQT6TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID60912352

Hersteller und Bezugsquellen

Osbondsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000033955138.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Osbondsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.