Palmitinsäure

Palmitinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkansäuren, im Detail eine gesättigte Fettsäure mit einer Kohlenstoff-Kette aus 16 C-Atomen (16:0) und dem systematischen Namen Hexadecansäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Palmitinsäure

Formel
C₁₆H₃₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
256,43 (g/mol)

CAS-Nummer
57-10-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-312-9

InChI Key
IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Hexadecansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Hexadecansäure; 1-Hexyldecanoat; Pentadecancarbonsäure; Cetylsäure; C16:0

INCI-Bezeichnung
PALMITIC ACID

Englische Bezeichnung
Palmitic Acid
Hexadecanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Palmitinsäure:

C₁₆H₃₂O₂

M_r = 256,43 g/mol

Hexadecansäure
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Palmitinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Im reinem Zustand ist die Speisefettsäure ein farbloser bis schwach-gelblicher Feststoff, der oberhalb von 60 °C schmilzt und praktisch wasserunlöslich ist. Die Ester und Salze der Palmitinsäure werden als Palmitate bzw. Hexadecanoate bezeichnet. Der Name des Naturstoffs leitet sich von der Palme bzw. dem Palmöl ab.

Löslichkeit:
+ Löslich in organischen Lösungsmitteln.
- Unlöslich in:Wasser (7,19 mg pro Liter bei 20°C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 7,17.

Schmelzpunkt
62,9 °C

Siedepunkt
352 °C

Flammpunkt
205 °C

Dichte
0,852 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,75 bei 25 °C

Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4309 bei 70 °C

Wärmekapazität
581,09 J/(mol K)

Magnetische Suszeptibilität χ
-198,6 × 10^-6 cm³ mol^-1

Säurezahl
218

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0abc-9110000000-6d7f0dbe5b588850b941
splash10-014i-0901000000-51ee83f9462d25fa4045
splash10-0a4i-0090000000-732a26df2351ae86d7d6
splash10-0a4i-0090000000-fdccad1365dae2e0d629
splash10-0a4i-0090000000-bc16a632f7eeda3b9cd7
splash10-0a4i-0090000000-10d23e7491dd6d31949c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4a7kM8X1Hye

NIST IR-Spektrum
Palmitic Acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000220

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Palmitinsäure - C₁₆H₃₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 74,14847 %
¹³C: 0,79439 %
¹⁴C: Spuren
74,9429 %H
Wasserstoff32 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 32,256 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00126 %
³H: Spuren
¹H: 12,57761 %
12,5789 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00479 %
¹⁸O: 0,02558 %
¹⁶O: 12,44794 %
12,4783 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 256,43 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,9 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 256,2402302684 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₃₂¹⁶O₂.

Vorkommen

Die Palmitinsäure ist die häufigste Fettsäure in der Natur und Hauptkomponente vieler Fette und Öle in Pflanzen, Tieren und Mikroorganismen. Dabei tritt die Carbonsäure meist gebunden an Glycerin (Glycerol) in Form von Fettsäureestern auf, die als Glyceride bezeichnet werden. Je nach Grad der Veresterung werden unterschieden: Tripalmitat (Tripalmitin, 3-fach verestert), Dipalmitat (2-fach) und Monopalmitat (Monopalmin, Glycerin-1-monopalmitat). In der Regel bestehen die Fette (Triglyceride) jedoch aus verschiedenen, mit Glycerol veresterten Fettsäuren.

Synthese, Gewinnung

Auf Grund der starken Verbreitung im Tier- und Pflanzenreich sind die natürlichen Fette und Öle die Hauptquelle zur Gewinnung der Palmitinsäure. Industriell kommen verschiedene Verfahren zum Einsatz, die chemisch auf der Hydrolyse der Fette bzw. Öle durch Verseifung (Esterspaltung) und insbesondere durch Destillation mit Wasser bei erhöhter Temperatur einschließlich Druckspaltung beruhen. Die Trennung der einzelnen Fettsäuren aus dem so erhaltenen Fettsäure-Gemisch erfolgt durch fraktionierende Destillation oder Kristallisation.

Verwendung

Palmitinsäure findet sich als freie Säure und Ihrer Salze sowie in Form von Mono-, Di- und Triglyceriden in unseren Nahrungsmitteln bzw. in fett- und ölhaltigen Produkten.

Die reine Palmitinsäure ist eine wichtige Basischemikalie für die Herstellung anderer chemischer Verbindungen und Zubereitungen, wie zum Beispiel Detergenzien, Seifen und Metallseifen, Kerzenwachs, Palmitate, Fettalkohole, Fettamine etc.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PALMITIC ACID

Die Kosmetik-Hersteller verwenden die Fettsäure in kosmetischen Artikeln als Emulgator und als geschmeidig-machenden Zusatzstoff zur Hautpflege.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 78421.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Palmitinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4239 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.014

JECFA
115

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.284.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0530 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Palmitinsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 033990.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 985ChemSpider:ID 960UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2V16EO95H1EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021602NCI Thesaurus:C61873 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:116860-99-2; 212625-86-0; 60605-23-4; 66321-94-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Palmitinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.