Ptaquilosid

Ptaquilosid ist ein Naturstoffe aus der chemischen Gruppe der Nor-Sesquiterpene, der als sekundäres Stoffwechselprodukt in verschiedenen Farnen der Gattungen Pteridium (Adlerfarne, z. B. Pteridium aquilinum), Pteris, Microlepia und Hypolepis auftritt.

Die Substanz gilt - neben anderen Stoffen - als Hauptursache für die Karzinogenität dieser Farne sowie für verschiedene Erkrankungen des Blutes, Blindheit bei Tieren, Speiseröhrenkrebs und Magenkrebs beim Menschen, die im Zusammenhang mit diesen Pflanzen stehen. Unter physiologischen Bedingungen wirkt Ptaquilosid als DNA-Alkylierungsmittel.

Chemisch ist die Substanz recht instabil und in reiner Form eine farblose, amorphe Verbindung, die leicht in Wasser und Ethylacetat löslich ist.

Ausser in den genannten Farnen wurde Ptaquilosid in der Milch und im Fleisch der betroffenen Tiere sowie im Grundwasser und im trockenen Boden im Umfeld der Farnvegetation nachgewiesen. Die Verbreitung von Ptaquilosid in täglichen Quellen zusammen mit seiner krebserzeugenden Wirkung macht es heutzutage zu einer zunehmenden biologischen Gefahr.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ptaquilosid:

 

 

C₂₀H₃₀O₈

M_r = 398,452 g/mol

(2R,3aR,7S,7aR)-7-Hydroxy-2,5,7-trimethyl-3a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyspiro[3,7a-dihydro-2H-inden-6,1´-cyclopropan]-1-on
SMILES: C[C@@H]1C[C@]2(C=C(C3(CC3)[C@@]([C@H]2C1=O)(C)O)C)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ptaquilosid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ptaquilosid - C₂₀H₃₀O₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 398,452 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,51 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 398,194067918 Da - bezogen auf ¹²C₂₀¹H₃₀¹⁶O₈.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ptaquilosid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ptaquiloside.

[1] - Kiyoyuki Yamada, Makoto Ojika, Hideo Kigoshi:
Isolierung, Chemie und Biochemie von Ptaquilosid, einem Carcinogen des Adlerfarns.
In: Angewandte Chemie, (2004), DOI 10.1002/(SICI)1521-3757(19980703)110:13/14<1918::AID-ANGE1918>3.0.CO;2-E.

[2] - Connie O'Driscoll et al.:
Ptaquiloside in Irish Bracken Ferns and Receiving Waters, with Implications for Land Managers.
In: Molecules, (2016), DOI 10.3390/molecules21050543.

Letzte Änderung am 31.03.2024.

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