Salidrosid

Salidrosid ist eine organische Verbindung, die als Naturstoff unter anderem in Heilpflanzen der Gattung Rhodiola auftritt und chemisch ein bioaktives, vom Tyrosol abgeleitetes, phenolisches Molekül folgender Strukturformel aufweist:

In reinem Zustand zeigt sich Salidrosid als weißes bis cremefarbenes Pulver, das in Wasser löslich ist, schwach sauer reagiert und im Bereich von 159 bis 160 °C schmilzt.

Salidrosid gehört zur Klasse der O-Glycosylverbindungen und damit zu den Glycosiden mit Glucose als Zuckerkomponente und dem dazugehörigen Aglycon Tyrosol, die über eine O-glycosidische Bindung chemisch miteinander verknüpft sind.

Die Substanz tritt unter anderem im Olivenöl, vor allem aber im Rosenwurz (botanischer Name: Rhodiola rosea) auf. Die Wurzeln des Rosenwurz sind als Extrakt zur Nahrungsergänzung erhältlich und enthalten pro Portion einige Milligramm des Salidosids. Es wird allgemein angenommen, dass Salidrosid zusammen mit Rosavin für die antidepressiven und anxiolytischen Wirkungen dieser Pflanze verantwortlich sind.

Datenblatt: Salidrosid

Systematischer Name:2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranosid Weitere Namen:Rhodiolosid; Rhodosin; Tyrosolglucosid; (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-(4-hydroxyphenyl)ethoxy]oxan-3,4,5-triol Englische Bezeichnung:Salidroside Summenformel:C₁₄H₂₀O₇ Definierte Stereozentren:5 von 5 Molekulargewicht:300,304 Schmelzpunkt:159 °C Drehwinkel:[α]_D = - 29°; c=0,5 % in Methanol Löslich in:Wasser (13,3 Gramm pro Liter bei 20 °C) pK_a-Wert:10,2 CAS-Nummer:10338-51-9 UNII (FDA):M983H6N1S9 EC-Nummer, EINECS:695-621-2 InChI Key:ILRCGYURZSFMEG-RKQHYHRCSA-N SMILES:c1cc(ccc1CCO[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O Spektrum (extern):SpectraBase ID DVkiibyG0Lg Externe Datenbanken:ChemSpider: 140088; PubChem: 159278; Kegg: C06046 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.224.258

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie eine schwere Augenreizungen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Pham Tuan Linh, Young Ho Kim, Seon Pyo Hong, Jiang Ji Jian, Jong Seong Kang:
Quantitative determination of salidroside and tyrosol from the underground part of Rhodiola rosea by high performance liquid chromatography.
In: Archives of Pharmacal Research, (2000), DOI 10.1007/BF02975446.

[2] - Hsiu-Mei Chiang, Hsin-Chun Chen, Chin-Sheng Wu, Po-Yuan Wu, Kuo-Ching Wen:
Rhodiola plants: Chemistry and biological activity.
In: Journal of Food and Drug Analysis, (2018), DOI 10.1016/j.jfda.2015.04.007.

[3] - Michael P. Torrens-Spence, Tomas Pluskal, Fu-Shuang Li, Valentina Carballo, Jing-KeWeng:
Complete Pathway Elucidation and Heterologous Reconstitution of Rhodiola Salidroside Biosynthesis.
In: Molecular Plant, (2018), DOI 10.1016/j.molp.2017.12.007.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 17.12.2018.

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