Sedoheptulose

Sedoheptulose ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff den Ketoheptosen zu geordnet wird und damit zu den Einfachzuckern (Monosaccharide) mit 7 Kohlenstoffatomen zählt, eine zusätzliche Keto-Gruppe und die unten gezeigte Strukturformel aufweist.

Die Sedoheptulose ist eine der wenigen natürlich auftretenden Heptosen; man findet sie unter anderem in verschiedenen Obst- und Gemüsesorten wie zum Beispiel Tomaten, Äpfel, Aprikosen und Möhren, vor allem aber in der Namensgebeberin Prächtige Fetthenne (Hylotelephium spectabile, Erstbeschreibung 1866 als Sedum spectabile). Der nicht-gärfähige Zucker ist ein Zwischenprodukt in den Atmungs- und Photosynthesewegen und spielt eine wichtige Rolle im nicht-oxidativen (reversiblen) Zweig des Pentosephosphatweges.

Sie auch: Sedoheptulose-7-phosphat und 7-desoxy-Sedoheptulose.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sedoheptulose

Formel
C₇H₁₄O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
210,182 (g/mol)

CAS-Nummer
3019-74-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
221-166-2

InChI Key
HSNZZMHEPUFJNZ-SHUUEZRQSA-N

Systematischer Name
(3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptan-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
D-Sedoheptulose; D-Altro-2-heptulose; D-Altro-Hept-2-ulose; D-Mannoheptulose

Englische Bezeichnung
D-altro-2-heptulose
D-Sedoheptulose; D-Altro-2-heptulose; D-Mannoheptulose
(3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptan-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sedoheptulose:

C₇H₁₄O₇

M_r = 210,182 g/mol

(3S,4R,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-Hexahydroxyheptan-2-on
SMILES: C([C@H]([C@H]([C@H]([C@@H](C(=O)CO)O)O)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sedoheptulose. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser, Alkohol.

Schmelzpunkt
100 °C

Spezifische Drehung [α]
α[D] = + 2,5° in Wasser

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splashsplash10-0udj-0981000000-1578f37e2e911a7af089

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sedoheptulose - C₇H₁₄O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff7 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 84,077 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,57798 %
¹³C: 0,42402 %
¹⁴C: Spuren
40,0020 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71351 %
6,7142 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,02043 %
¹⁸O: 0,10923 %
¹⁶O: 53,15434 %
53,2838 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 210,182 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,758 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 210,0739527838 Da - bezogen auf ¹²C₇¹H₁₄¹⁶O₇.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5459879ChemSpider:ID 4573620ECHA Info Card:100.019.243UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 40A0W1XJ6XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10952581Andere CAS-Nummern:7558-95-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sedoheptulose als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.