Sinensetin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Flavon-Abkömmlinge - im Detail handelt es sich um ein fünffach methoxyliertes Pentamethoxyflavon.
Als Naturstoff findet man Sinensetin in geringen Mengen in einigen Pflanzen - so bewirkt es beispielsweise die orange Farbe von gepresstem Orangenöl. Außer in Citrusfrüchten tritt die Substanz auch in Orthosiphon-Blättern (Orthosiphon stamineus) auf, aus denen der Java-Tee bzw. Indische Nierentee bereitet wird.
Der Name des Sinensetins leitet sich von der botanischen Bezeichnung Citrus x sinensis L. für die Apfelsine ab. Die Extraktionsausbeute aus Zitrusfrüchten liegt im Bereich von 2 bis 6 mg pro kg Früchte.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Sinensetin
C20H20O7
372,373 (g/mol)
2306-27-6
803-609-7
LKMNXYDUQXAUCZ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5,6,7,3´,4´-Pentamethoxyflavon; Pedalitin-permethylether
Englische Bezeichnung
Sinensetin
2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sinensetin:
C20H20O7
Mr = 372,373 g/mol
2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-on
SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)C2=CC(=O)C3=C(C(=C(C=C3O2)OC)OC)OC)OC
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sinensetin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
179 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-08i0-0149000000-bb6b23311e4ce206caa4
splash10-0btc-0009000000-b1b4ebfd1015e7c3e832
splash10-0006-0029000000-3a2c6aa304c97348315c
splash10-0006-0049000000-081c57dc786a1457e86a
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sinensetin - C20H20O7 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 240,22 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,82677 %
13C: 0,68381 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00054 %
3H: Spuren
1H: 5,41338 %
Sauerstoff
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 30,00241 %
17O: 0,01153 %
18O: 0,06165 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 372,373 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,685 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 372,120902984 Da - bezogen auf 12C201H2016O7.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H301Giftig bei Verschlucken.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.230.396.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sinensetin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Sinensetin.
[1] - Katrin Steinke, Elena Jose, Dieter Sicker, Hans-Ullrich Siehl, Klaus-Peter Zeller, Prof. Dr. Stefan Berger:
Sinensetin - Ein Flavon.
In: Chemie in unserer Zeit, (2013), DOI 10.1002/ciuz.201300627.
[2] - M. Amzad Hossain, Zhari Ismail:
Quantification and enrichment of sinensetin in the leaves of Orthosiphon stamineus.
In: Arabian Journal of Chemistry, (2016), DOI 10.1016/j.arabjc.2012.02.016.
Letzte Änderung am 06.05.2024.
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