Stearinsäure

Stearinsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkansäuren mit der chemischen Bezeichnung n-Octadecansäure. Im Zusammenhang mit der Fettchemie zählt die Stearinsäure zu den gesättigten Fettsäuren und ist - hauptsächlich mit anderen Fettsäuren in Form von Glyceriden an Glycerin (Glycerol) gebunden - eine der am häufigsten in den tierischen und pflanzlichen Fetten auftretende Fettkomponente. Der Name leitet sich vom Stearin ab, einem Gemisch aus Stearin- und Palmitinsäure, das zum Beispiel für die Herstellung von Seifen und Kerzenwachs verwendet wird.

Das Molekül der Stearinsäure besteht aus einer linearen, unverzweigten Kette aus 18 C-Atomen und 35 H-Atomen sowie einer endständigen Carboxyl-Gruppe, der Säurefunktion. Dementsprechend wird die Fettsäure mit dem Code C18:0 abgekürzt (0 = keine Doppelbindung).

Die Salze und Ester der Stearinsäure werden als Stearate bezeichnet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Stearinsäure

Formel
C₁₈H₃₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
284,484 (g/mol)

CAS-Nummer
57-11-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-313-4

InChI Key
QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Octadecansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Octadecansäure

INCI-Bezeichnung
STEARIC ACID

Englische Bezeichnung
Stearic acid
Octadecanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Stearinsäure:

C₁₈H₃₆O₂

M_r = 284,484 g/mol

Octadecansäure
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Stearinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die reine Substanz bildet einen farblosen bis schwach gelbliche, wasserunlöslichen Feststoff, der einen öligen, stechenden Geruch aufweist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in:Wasser (3 mg pro Liter bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 8,23.

Schmelzpunkt
69,6 °C

Zersetzungstemperatur
361 °C

Flammpunkt
113 °C

Zündtemperatur
400 °C

Dichte
0,8380 g cm^-3 bei 80 °C

0,9408 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,75 bei 25 °C

Viskosität
9,87 mPa s

Brechnungsindex
n_D = 1,4337 bei 70 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-220,8 × 10^-6 cm³ mol^-1

Säurezahl
197

Spektroskopische Daten:

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
ITpqoQGWENW

NIST IR-Spektrum
Stearic acid

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Stearinsäure - C₁₈H₃₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 75,19098 %
¹³C: 0,80556 %
¹⁴C: Spuren
75,9965 %H
Wasserstoff36 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 36,288 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00128 %
³H: Spuren
¹H: 12,75445 %
12,7557 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00431 %
¹⁸O: 0,02306 %
¹⁶O: 11,2204 %
11,2477 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 284,484 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,515 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 284,2715303972 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₆¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: STEARIC ACID

Stearinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als reinigende, emulgierende, emulsionsstabilisierende, duftende und rückfettende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79070.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Stearinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4240 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.015

JECFA
116

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281ChemSpider:ID 5091Kegg Datenbank:ID C01530ECHA Info Card:100.000.285UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4ELV7Z65APEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8021642Beilstein Datenbank:4-02-00-01206 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Stearinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.