Stearylalkohol

Stearylalkohol ist der Trivialname einer organischen Verbindung aus der Gruppe der langkettigen, gesättigten Alkohole (Alkanole) mit der chemischen Bezeichnung Octadecan-1-ol (1-Octadecanol). Charakteristika des 1-Octadecanol-Moleküls sind die endständige Alkohol-Funktion (Hydroxy-Gruppe, -OH) und die C18-Alkyl-Gruppe (Octadecyl-Rest).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Stearylalkohol

Formel
C₁₈H₃₈O

Molekulargewicht, Molekülmasse
270,501 (g/mol)

CAS-Nummer
112-92-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-017-6

InChI Key
GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Octadecan-1-ol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cetanol; 1-Octadecanol; Octadecylalkohol; 1-Hydroxyoctadecan; Alcohol C18; 1-Octadecanol; Oktadecanol

INCI-Bezeichnung
STEARYL ALCOHOL

Englische Bezeichnung
Stearyl alcohol
1-Octadecanol; Octadecyl alcohol
Octadecan-1-ol

Handelsnamen; Präparate
Lanette 18; Alfol 18; ECOROL 18/98; Kalcol; Leunapol-FA 18; MASCOL 1898; Nacol 18

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Stearylalkohol:

C₁₈H₃₈O

M_r = 270,501 g/mol

Octadecan-1-ol
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCO

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Stearylalkohol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Stearylalkohol ist in reinem Zustand ein weißer, wachsiger Feststoff mit schwachem Geruch und fadem Geschmack.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (< 0,01g/L).
+ Löslich in Alkohol, Aceton, Ether, Chloroform, Benzol, fetten Ölen.
- Verteilungskoeffizient logP = 8,22.

Schmelzpunkt
59,5 °C

Siedepunkt
336 °C

Flammpunkt
195 °C

Zündtemperatur
269 °C

Dichte
0,8124 g cm^-3 bei 25 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 15,8 bei 20 °C

Dampfdruck
0,133 kPa bei 150,3 °C

Viskosität
4,006 mm^{2/s bei 20 °C}

Brechnungsindex
n_D = 1,4388 bei 60 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-052f-9000000000-f288a18a6df1296b18be
splash10-0a5c-9100000000-ef18c1dfe45ef2070173
splash10-0a5c-9100000000-3fcdbbf1125eb4dc0bb5
splash10-00or-9400000000-6fd41093c532a09a9f03
splash10-004i-9000000000-b13f813efb4bd06991a7

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DaLbCRrhNtN

NIST IR-Spektrum
Stearyl alcohol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002350

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Stearylalkohol - C₁₈H₃₈O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,07782 %
¹³C: 0,84721 %
¹⁴C: Spuren
79,9250 %H
Wasserstoff38 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 38,304 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00142 %
³H: Spuren
¹H: 14,15898 %
14,1604 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00227 %
¹⁸O: 0,01212 %
¹⁶O: 5,90021 %
5,9146 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 270,501 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,697 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 270,2922658426 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₈¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

Die zu den Fettalkoholen zählende Verbindung ist als Naturstoff - meist chemisch gebunden - Bestandteil vieler Fette und Öle. Aus diesen kann Stearylalkohol zum Beispiel durch katalytische Hydrierung erzeugt werden; Ausgangssubstanz ist hierbei häufig die Stearinsäure.

Eine vollsynthetische industrielle Herstellung erfolgt per Ziegler-Alkohol-Synthese (Ziegler-Alfol-Synthese) durch die Reaktion von Ethen (Ethylen) mit Triethylaluminium und Wasserstoff.

Die aus diesen Prozessen in großen Mengen hergestellten und als Flocken oder Granulat in den Handel gebrachten Stearylalkohol-Chargen können bis zu 10 % Verunreinigungen enthalten: Cetylalkohol, Myristylalkohol, n-Eicosanol und 1-Dodecanol in unterschiedlichen Mengenverhältnissen sowie Stearylstearat (bis 2%), Octadecan (maximal 1%), Stearinsäure (0,5 %) und verschiedene Kohlenwasserstoffe (< 2 %).

Verwendung

Stearylalkohol ist ein nicht-ionisches Tensid und besitzt damit die Eigenschaft, die Oberflächenspannung von Flüssigkeiten bzw. die Grenzflächenspannung herabzusetzen. Außerdem zeigt es dispergierende und lösungsvermittelnde und fettartige Eigenschaften. So findet sich Stearylalkohol in oberflächenaktiven Mitteln, in Gleitmitteln, Schmiermitteln, Emulsionen, Harzen und Salben sowie als Ersatz für Cetylalkohol und in Antischaummitteln.

Als Zusatzstoff in Lebensmitteln und Kosmetika werden sowohl die synthetischen, als auch die aus Fetten gewonnenen Produkte eingesetzt.

Die chemische Industrie setzt den Fettalkohol zur Herstellung weiterer Tenside wie Fettalkoholsulfate ein.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: STEARYL ALCOHOL

Stearylalkohol ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender, duftende, trübender, rückfettender und viskositätsregelnder Bestandteil sowie als emulgierendes emulsionsstabilisierendes, schaumverstärkendes und reinigendes Tensid.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38319.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln.

Stearylalkohol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3595 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
02.196

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H225
Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H336
Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): > 20000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.652.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1610 [englisch].

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Stearylalkohol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 020650.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8221ChemSpider:ID 7928Kegg Datenbank:ID D01924UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2KR89I4H1YEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8026935NCI Thesaurus:C76735 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:193766-48-2; 8014-37-7; 8032-19-7; 8032-21-1; 8034-90-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Stearylalkohol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.