Steviosid

Steviosid ist ein Glycosid des Steviakrauts und neben anderen Steviolglykosiden verantwortlich für die hohe Süßkraft der Stevia-Pflanze und dem daraus gewonnenen Süßstoff Stevia. Chemisch handelt es sich um einen Naturstoff aus der Klasse der ent-Kaurane. Als Gruppenmitglied der Glycoside läßt sich das Steviosid-Molekül in eine Zuckerkomponente aus drei Glucose-Molekülen und einem so genannten Aglycon mit der Bezeichnung Steviol - der Nicht-Zucker-Komponente - unterteilen.

Stereochemisch besitzt Steviosid-Molekül 21 Stereozentren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Steviosid

Formel
C₃₈H₆₀O₁₈

Molekulargewicht, Molekülmasse
804,88 (g/mol)

CAS-Nummer
57817-89-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
260-975-5

InChI Key
UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N

Systematischer Name
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidentetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Steviosin; (4α)-β-D-glucopyranosyl-13-[(2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]kaur-16-en-18-oat

INCI-Bezeichnung
STEVIOSIDE

Englische Bezeichnung
Stevioside
Steviosin; Rebaudin
[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Steviosid:

C₃₈H₆₀O₁₈

M_r = 804,88 g/mol

[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidentetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-5-carboxylat
SMILES: C[C@@]12CCC[C@@]([C@H]1CC[C@]34[C@H]2CC[C@](C3)(C(=C)C4)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O)(C)C(=O)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O7)CO)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Steviosid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich Steviosid als weißes, geruchloses, kaum wasserlösliches, feinkristallines Pulver, das oberhalb von 238 °C schmilzt und in Prismen kristallisiert.

Löslichkeit:
+ Löslich in Dioxan.
- Schlecht löslich in Wasser (1,25 g/L), besser in Alkohol..

Schmelzpunkt
238–239 °C

Spezifische Drehung [α]
[α]²⁵D (c=5.7, Wasser): -39,3 °

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0000009000-616ab5b8bc032d6789b1
splash10-0006-0000009000-8f33f594b1fb0b6d5894

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EyLTCcJiGX8

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0034945

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Steviosid - C₃₈H₆₀O₁₈ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff38 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 456,418 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 56,10525 %
¹³C: 0,60109 %
¹⁴C: Spuren
56,7063 %H
Wasserstoff60 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 60,48 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00075 %
³H: Spuren
¹H: 7,51341 %
7,5142 %O
Sauerstoff18 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 287,982 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01372 %
¹⁸O: 0,07335 %
¹⁶O: 35,69255 %
35,7795 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 804,88 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,242 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 804,377965074 Da - bezogen auf ¹²C₃₈¹H₆₀¹⁶O₁₈.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E960

Steviosid findet sich als Bestandteil des Süßungsmittel Steviolglycosid in Lebensmitteln; E-Nummer E960. Hierbei handelt es sich um einen Extrakt aus Stevia-Kraut, der zum Süßen von alkoholfreien Erfrischungsgetränken, Speiseeis, Milchprodukten, Konfitüren und anderen dient.

Das Steviosid selbst besitzt etwa die 300fache Süßkraft von Saccharose, dem gewöhnlichen Haushaltszucker.Die Glykoside der Stevia-Pflanze werden bereits seit 1971 kommerziell als Zuckerersatzstoffe verwertet: Marktführer ist die japanische Firma Morita Kagaku Kogyo, die Stevia als Süssstoff zuerst kommerzialisierte und ein integriertes Verfahren vom Pflanzenanbau bis zur Extraktion und Reinigung des Süßstoffs etablierte. In der Europäischen Union und damit in Deutschland sind Stevia-Produkte als Süßungsmittel seit dem 03. Dezember 2011 zugelassen.

Erläuterung, Umrechnungsfaktoren und Berechnungsbeispiel der Süßkraft siehe unter Stevioläquivalente.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 06121.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: STEVIOSIDE

Steviosid ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff zur Geruchsmaskierung sowie als mundpflegende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 79199.

Duftstoff, Aromastoff

Duftstoff zur Geruchsmaskierung.

Steviosid ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

FEMA
4876

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.055.414.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 442089ChemSpider:ID 390625Kegg Datenbank:ID C09189UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0YON5MXJ9PEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7021281Beilstein Datenbank:4-17-00-03618 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Steviosid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.