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Sulfazecin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Sulfazecin ist eine organische Verbindung, die als Naturstoffe erstmals in bestimmten Pseudomonas-Arten (Pseudomonas acidophila und Pseudomonas mesoacidophila) nachgewiesen wurde und antibiotische Eigenschaften aufweist. Chemisch zeigt die Substanz eine monocyclische N-sulfonierte β-Lactam-Struktur und wird als Wirkstoff aus der Gruppe der Antibiotika den Monobactamen zugeordnet.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Sulfazecin
Formel
C12H20N4O9S
Molekulargewicht, Molekülmasse
396,371 (g/mol)
CAS-Nummer
77912-79-9
InChI Key
MOBOUQJWGBVNCR-NQYJQULFSA-N

Systematischer Name
(2R)-2-Amino-5-[[(2R)-1-[[(3R)-3-methoxy-2-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
H-D-gGlu-D-Ala-Unk; D-γ-Glutamyl-N-[(3R)-3-methoxy-2-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]-D-alaninamid

Englische Bezeichnung
Sulfazecin
(2R)-2-Amino-5-[[(2R)-1-[[(3R)-3-methoxy-2-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Antibiotic G 6302; Antibiotic EM 5210

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Sulfazecin:

 

Sulfazecin

 

C12H20N4O9S

Mr = 396,371 g/mol

(2R)-2-Amino-5-[[(2R)-1-[[(3R)-3-methoxy-2-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentansäure
SMILES: C[C@H](C(=O)N[C@]1(CN(C1=O)S(=O)(=O)O)OC)NC(=O)CC[C@H](C(=O)O)N

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Sulfazecin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die Substanz ist löslich in Wasser, DMF, Dimethylsulfoxid und Methanol; unlöslich in Aceton, Ethanol. Aus Methanol/Wasser kristallisiert Sulfazecin in Form des Alkoholat-Hemihydrats in farblosen Nadeln, die bei 168 bis 170° Celsius schmelzen.

Spezifische Drehung [α]
[&alpha]D25 = +82° (c = 1,0 in Wasser)

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Sulfazecin - C12H20N4O9S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
12 Ar = 12,011 u
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 35,97746 %
13C: 0,38545 %
14C: Spuren
36,3629 %H
Wasserstoff
20 Ar = 1,008 u
ΣAr = 20,16 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00051 %
3H: Spuren
1H: 5,08564 %
5,0861 %N
Stickstoff
4 Ar = 14,007 u
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 14,0816 %
15N: 0,05364 %
14,1352 %O
Sauerstoff
9 Ar = 15,999 u
ΣAr = 143,991 u
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
 
17O: 0,01393 %
18O: 0,07447 %
16O: 36,23905 %
36,3273 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 7,68024 %
33S: 0,06171 %
34S: 0,35306 %
35S: Spuren
36S: 0,00129 %
8,0884 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 396,371 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,523 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 396,095099406 Da - bezogen auf 12C121H2014N416O932S.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9908721ChemSpider:ID 8084373Kegg Datenbank:ID C20927ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier X83NW9A0Y8EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40228544

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Sulfazecin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Sulfazecin.

[1] - A. Imada, K. Kitano, K. Kintaka, M. Muroi, M. Asai:
Sulfazecin and isosulfazecin, novel β-lactam antibiotics of bacterial origin.
In: Nature, (1981), DOI 10.1038/289590a0.

[2] - Rongfeng Li, Ryan A. Oliver, Craig A. Townsend:
Identification and Characterization of the Sulfazecin Monobactam Biosynthetic Gene Cluster.
In: Cell Chemical Biology, (2017), DOI 10.1016/j.chembiol.2016.11.010.

[3] - Daniel Braga, Gerald Lackner:
One Ring to Fight Them All: The Sulfazecin Story.
In: Cell Chemical Biology, (2017), DOI 10.1016/j.chembiol.2017.01.001.

[4] - Ryan A. Oliver, Rongfeng Li, Craig A, Townsend:
Monobactam formation in sulfazecin by a nonribosomal peptide synthetase thioesterase.
In: Nature Chemical Biology, (2018), DOI 10.1038/nchembio.2526.

 


Letzte Änderung am 02.07.2023.


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