Sulflower

Sulflower ist der Trivialname für das zuerst hergestellte, über alle Ringsysteme heterocyclische, wasserstofffreie und nachfolgend abgebildete Circulen:

Die Autoren beschreiben Sulflower, ein sonnenblumenförmiges Oligothiophen, als beispiellose Verbindung mit gleichzeitig organischen und anorganischen Eigenschaften und als Vertreter einer neuen Klasse von Kohlenstoffsulfiden.

Sulflower zählt zu den Organischen Schwefelverbindungen; die Substanz zeigt sich in reinem Zustand als dunkelrotes Pulver. Die Synthese - eine Variation der Ferrario-Reaktion - basiert auf der Deprotonierung eines Tetrathiophens mit Lithiumdiisopropylamid. Anschließend erfolgt eine Reaktion mit elementarem Schwefel zu einem schwefelsubstituierten Zwischenprodukt und abschließend eine Vakuumpyrolyse bei etwa 500 ° Celsius.

Das Sulflower-Molekül besitzt eine planare Struktur mit einer D8h-Symmetrie, das heisst, alle acht Schwefel-Atome sowie die zwei Flächen des Moleküls sind nicht zu unterscheiden und damit gleich. Aufgrund seiner planaren Struktur wird vorausgesagt, daß es möglich ist, eine große Anzahl am Wasserstoffmolekülen zwischen den Stapeln zu speichern.

Datenblatt: Sulflower

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Konstantin Yu. Chernichenko, Viktor V. Sumerin, Roman V. Shpanchenko, Elizabeth S. Balenkova, Valentine G. Nenajdenko:
Sulflower: A New Form of Carbon Sulfide.
In: Angewandte Chemie, (2006), DOI 10.1002/anie.200602190.

[2] - Sergey S. Bukalov et al.:
Two Modifications Formed by Sulflower Molecules, their Study by XRD and Optical Spectroscopy (Raman, IR, UV−Vis) Methods.
In: The Journal of Physical Chemistry A, (2008), DOI 10.1021/jp806134u.

[3] - Juan Arago, Pedro M. Viruela, Enrique Orti:
From linear quaterthiophene to sulflower: A comparative theoretical study.
In: Theochem, (2009), DOI 10.1016/j.theochem.2009.03.021.

[4] - Tarun K. Mandal, Deepthi Jose, A. Nijamudheen, Ayan Datta:
Structures and Electronic Properties of Heavier Congeners of Disk-Like Molecules: (Si, Ge) Sulflower and (Si, Ge) Olympicene.
In: The Journal of Physical Chemistry C, (2014), DOI 10.1021/jp501954m.

[5] - Renhao Dong et al.:
Persulfurated Coronene: A New Generation of Sulflower.
In: Journal of the American Chemical Society, (2017), DOI 10.1021/jacs.6b12630.

Aktualisiert am 10.12.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/s/sulflower.php