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Tartrazin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Tartrazin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetisch hergestellten Azofarbstoffe, der als grünlich-gelber bis orangegelber, anionischer Farbstoff in vieler Produkten eingesetzt wird.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Tartrazin
Formel
C16H9N4Na3O9S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
534,356 (g/mol)
CAS-Nummer
1934-21-0
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
217-699-5
InChI Key
UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K

Systematischer Name
Trinatrium-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4H-pyrazol-3-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acid yellow 23; Säuregelb; Flavazin

INCI-Bezeichnung
CI 19140

Englische Bezeichnung
Tartrazine
Tartraphenine
Trisodium 5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4H-pyrazole-3-carboxylate

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 19140; Acid yellow 23

Handelsnamen; Präparate
Yellow 5; Food Yellow 4; Tartran Yellow; Pigment Yellow 100

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Tartrazin:

 

C16H9N4Na3O9S2

Mr = 534,3563 g/mol

Trinatrium-5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4H-pyrazol-3-carboxylat
SMILES: C1=CC(=CC=C1N=NC2C(=NN(C2=O)C3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)[O-])C(=O)[O-])S(=O)(=O)[O-].[Na+].[Na+].[Na+]

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Tartrazin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reines Tartrazin liegt als leuchtend orange-gelbes Pulver vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in:Wasser (200 g pro Liter, 25°C); Glycerin (180 g pro Liter, 25°C).
- Wenig löslich in:Ethanol (8 Gramm pro Liter).

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9RYAOKFKdxc

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Tartrazin - C16H9N4Na3O9S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
16 Ar = 12,011 u
ΣAr = 192,176 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 35,5828 %
13C: 0,38122 %
14C: Spuren
35,9640 %H
Wasserstoff
9 Ar = 1,008 u
ΣAr = 9,072 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00017 %
3H: Spuren
1H: 1,69757 %
1,6977 %N
Stickstoff
4 Ar = 14,007 u
ΣAr = 56,028 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 10,44535 %
15N: 0,03979 %
10,4851 %Na
Natrium
3 Ar = 22,98976928 u
ΣAr = 68,96930784 u
22Na: 21,99444 u [<< 1 %]
23Na: 22,98977 u [100 %]
24Na: 23,99096 u [<< 1 %]
 
22Na: Spuren
23Na: 12,90699 %
24Na: Spuren
12,9070 %O
Sauerstoff
9 Ar = 15,999 u
ΣAr = 143,991 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 26,88115 %
17O: 0,01033 %
18O: 0,05524 %
26,9466 %S
Schwefel
2 Ar = 32,06 u
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 11,39399 %
33S: 0,09156 %
34S: 0,52378 %
35S: Spuren
36S: 0,00192 %
11,9995 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 534,35630784 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,871 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 533,9504030738 Da - bezogen auf 12C161H914N423Na316O932S2.

 

Verwendung

Tartrazin wird üblicherweise in Lebensmitteln, Pharmazeutika, Kosmetika und Textilien als orangegelber Farbstoff verwendet.

 

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E102

Tartrazin ist ein Lebensmittelzusatzstoff mit der E-Nummer E 102, der als künstlicher, gelber Lebensmittelfarbstoff in der EU zugelassen ist. Es gelten - je nach Lebensmittel und Anwendung - jedoch Höchstmengen (siehe EU):

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 2987.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CI 19140

In der EU als Haarfärbestoff in nichtoxidativen Haarfärbemitteln ist Tartrazin mit einer Höchstkonzentration von 0,5 Prozent an der gebrauchsfertigen Zubereitung zugelassen. Die Substant wird hier unter CI 19140 und unter Acid Yellow 23 geführt. Zu beachten: Es sind die Reinheitskriterien nach Richtlinie 95/45/EG der Kommission (E 102) einzuhalten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32737.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 164825ChemSpider:ID 10606981ECHA Info Card:100.016.091UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Acid Leather Yellow TEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1021455NCI Thesaurus:C71681 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:117209-34-4; 12000-64-5; 1342-53-6; 134240-82-7; 139601-06-2; 154881-98-8; 183808-13-1; 191807-79-1; 50809-64-8; 642-62-6; 84842-94-4; 389057-90-3; 469888-21-9; 1342-47-8 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Tartrazin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Tartrazine.

[1] - F. Aguilar et al.:
Scientific Opinion on the re-evaluation Tartrazine (E 102).
In: EFSA Journal, (2009), DOI 10.2903/j.efsa.2009.1331.

[2] - Kobun Rovina, Shafiquzzaman Siddiquee, Sharifudin Md Shaarani:
A Review of Extraction and Analytical Methods for the Determination of Tartrazine (E 102) in Foodstuffs.
In: Critical Reviews in Analytical Chemistry, (2017), DOI 10.1080/10408347.2017.1287558.

 


Letzte Änderung am 20.06.2023.


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