Triacetin

Triacetin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycerinacetate bzw. der Triglyceride; im Detail handelt es sich um dreifach mit Essigsäure verestertes Glycerin (= Glycerol).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Triacetin

Formel
C₉H₁₄O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
218,205 (g/mol)

CAS-Nummer
102-76-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-051-9

InChI Key
URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,3-Diacetyloxypropylacetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Glycerintriacetat; 1,2,3-Propantrioltriacetat; Triacetylglycerin; 1,2,3-Triacetoxypropan; Triessigsäureglycerinester; Tri-Acetin; Glyceroltriacetat; Triacetylglycerol; Glyceryltriacetat; 1,2,3-Propantriyl-triacetat

INCI-Bezeichnung
TRIACETIN

Englische Bezeichnung
Triacetin
Glycerol triacetate; Glycerin triacetate; 1,2,3-Triacetylglycerol; 1,2,3-Triacetoxypropane; Triacetyl glycerine
2,3-Diacetyloxypropyl acetate

Handelsnamen; Präparate
Enzactin; Fungacetin; Glyped; Kesscoflex TRA; Kodaflex Triacetin; Vanay; Acetine tp lxs 51035; Edenor GTA

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Triacetin:

C₉H₁₄O₆

M_r = 218,205 g/mol

2,3-Diacetyloxypropylacetat
SMILES: CC(=O)OCC(COC(=O)C)OC(=O)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Triacetin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Triacetin als farblose, hygroskopische, ölige Flüssigkeit vor, die schwach fettig schmeckt und riecht.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (64 g/L bei 20°C), Alkohol, Benzol, Aceton.
- Unlöslich in Kohlenwasserstoffen.

Schmelzpunkt
-78 °C

Siedepunkt
258 °C

Flammpunkt
148 °C

Zündtemperatur
433 °C

Dichte
1,155 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,331 Pa bei 25 °C

Viskosität
23 cP bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4301 bei 20 °C
1,4294 bei 24,5 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-1330,8 kJ/mol bei 25 °C

Standard-Entropie
458,3 J/(mol K) bei 25 °C

Verbrennungs-Enthalpie
4,2116 MJ/mol bei 25 °C

Wärmekapazität
389 J/(mol K) bei 25 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0zfs-3900000000-0e517995b789bd89015d
splash10-0006-0190000000-07d4db89c51e018dfca7
splash10-000x-0490000000-8978e072873be54c3a69

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EzmRwIjMylE

NIST IR-Spektrum
Triacetin

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029592

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Triacetin - C₉H₁₄O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff9 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 108,099 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 49,01499 %
¹³C: 0,52513 %
¹⁴C: Spuren
49,5401 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00065 %
³H: Spuren
¹H: 6,46667 %
6,4673 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01687 %
¹⁸O: 0,09018 %
¹⁶O: 43,88567 %
43,9926 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 218,205 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,583 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 218,0790381648 Da - bezogen auf ¹²C₉¹H₁₄¹⁶O₆.

Synthese, Gewinnung

Zur Herstellung von Triacetin wird Glycerin mit Essigsäure in einer klassischen Veresterungs-Reaktion umgesetzt. Die Reinigung des Produkts kann zum Beispiel durch anschließende Vakuumdestillation erfolgen.

Alternativ ist das Triglycerid aus Acetanhydrid und Glycerin in Gegenwart von Phosphorsäure oder Zinkchlorid synthetisiert werden. Weitere Herstellungsmethoden sind die Acetylierung von Glycerin sowie die Reaktion einer flüssigen Mischung aus Allylacetat und Essigsäure mit Luftsauerstoff in Gegenwart eines Katalysators.

Als Verunreinigungen des im Handel zu verschiedenen Zwecken verfügbaren Triacetins treten hauptsächlich Essigsäure und Spuren von Wasser auf. Für Lebensmittel bestimmte Chargen sollten wenigstens 98,5 %, andere mindestens 97 % Reinheit aufweisen (USA).

Verwendung

Triacetin findet vielfach Verwendung in technischen Produkten, aber auch in Kosmetika und Lebensmitteln (siehe unten) - unter anderem in der Funktion als Biozid, als Weichmacher und/oder als Lösungsmittel, als Träger für Aromen und Duftstoffe etc. Toxikologisch gilt es als unbedenklich und sicher. Die Herkunft der Substanz ist hierbei immer synthetisch.

Das Glyceroltriacetat wirkt fungizid, was auf die Freisetzung von Essigsäure zurückzuführen ist.

Im technischen Bereich wir der Glycerolester zum Beispiel als Weichmacher in Klebern und Lacken oder auch als Verklebungsmittel eingesetzt. Desweiteren besitzt es Eigenschaften als Antiklopfmittel für Benzinmotoren und kann die Viskosität von Biodiesel verbessern. Einige Firmen nutzen Triacetin als Weichmacher bzw. Klebemittel in Zigarettenfiltern.

Verwendung in Lebensmitteln

E-Nummer: E1518

In der EU ist das Glycerintriacetat als Lebensmittelzusatzstoff E 1518 ausschließlich für Kaugummi (ohne Mengenbegrenzung) und in Aromamischungen (max. 3 Gramm pro Kilogramm) zugelassen.

EU: Status und Vorschriften siehe EU Food Additives DB Ref.-Nummer 3329.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: TRIACETIN

Die Kosmetikindustrie verwendet Triacetin in der Funktion als antimikrobieller, filmbildender, geruchsmarkierender, feuchthaltender oder weichmachender Zusatzstoff bzw. als Lösungsmittel oder in Haarfärbemitteln.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 38645.

Duftstoff, Aromastoff

Duftstoff oder Duftstoffträger.

Triacetin ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

JECFA
920

FEMA
2007

INS (International Numbering System)
1518

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5541ChemSpider:ID 13835706Kegg Datenbank:ID D00384ECHA Info Card:100.002.775UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier XHX3C3X673EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3026691NCI Thesaurus:C82268 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:4-02-00-00253 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:2102168-03-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Triacetin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.