Undec-10-ensäure

Die Undec-10-ensäure - häufig auch: Undecylensäure - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren und ein Naturstoff, im Detail eine einfach ungesättigte ω-1-Fettsäure mit einer endständigen C=C-Doppelbindung:

In reinem Zustand bildet die Undecensäure eine farblose, wasserunlösliche Masse, die fettig/ranzig riecht und bei etwa 25 Grad Celsius schmilzt.

Herstellung

Die industrielle Synthese geht vom Rizinusöl und dem daraus gewonnenen Ricinolsäure-methylester aus, der durch einen chemischen Prozess (Cracken bei 500 bis 600 °C) in Gegenwart von Wasserdampf in Undencensäure-methylester und Heptanal gespalten wird. Der Methylester liefert durch Hydrolyse die Undecensäure:

Die ungesättigte Fettsäure wird in der EU in einem Maßstab von mehreren Zehntausend Tonnen jährlich produziert bzw. verarbeitet.

Verwendung

Datenblatt: Undec-10-ensäure

Systematischer Name:10-Undecensäure Weitere Namen:Undecylensäure; Hendecensäure Englische Bezeichnung:10-Undecenoic acid INCI-Bezeichnung:Undecylenic acid Fettsäure-Code:C11:1 Summenformel:C₁₁H₂₀O₂ Molekulargewicht:184,275 Schmelzpunkt:24,5 °C Siedepunkt:275 °C Flammpunkt:158 °C Dichte: 0,9072 g cm^-3 bei 24°C Brechungsindex n:1,4486 bei 24 °C Unlöslich in:Wasser (73,7 mg pro Liter bei 30 °C) Log POW:3,86 pK_a-Wert:5,02 Säurezahl:304 Iodzahl:138 CAS-Nummer:112-38-9 EC-Nummer, EINECS:203-965-8 ATC-Code:D01AE04 (Antimykotikum) D01AE54 (Antimykotische Kombinationsmittel) InChI Key:FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 9qQhrpTZMVK Externe Datenbanken:ChemSpider: 10771160; PubChem: 5634; Kegg: C13910 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.003.605

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizungen sowie Hautreizungen und ist sehr giftig für das Wasserorganismen mit lang anhaltenden Wirkungen.

LD50 (Ratte, oral): 2500 mg pro Kilogramm

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Undecylenic acid.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Undec-10-enoic acid and its salts.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

Aktualisiert am 10.12.2018.

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