Ursolsäure

Ursolsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der ist ein pentacyclischen Triterpene, der in verschiedenen Früchten, Gemüsen und Heilkräutern vorkommt und eine Vielzahl potenzieller pharmakologischer Aktivitäten aufweist, einschließlich entzündungshemmender, antioxidativer, antiviraler, Serumlipid-senkender und antineoplastischer Aktivitäten. Nach der Verabreichung kann Ursolsäure die Apoptose fördern und die Proliferation von Krebszellen durch mehrere Mechanismen hemmen. Dies kann die Regulierung der mitochondrialen Funktion über verschiedene Wege umfassen, darunter die ROCK/PTEN- und p53-Wege, die Unterdrückung der nuklearen Faktor-kappa B (NF-kB)-Wege und die Erhöhung von Caspase-3, Caspase-8 und Caspase- 9 Aktivitäten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ursolsäure

Formel
C₃₀H₄₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
456,711 (g/mol)

CAS-Nummer
77-52-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-034-0

InChI Key
WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N

Systematischer Name
(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3β-Hydroxyurs-12-en-28-onsäure; Urson; Prunol; Malol; β-Ursolsäure

INCI-Bezeichnung
URSOLIC ACID

Englische Bezeichnung
Ursolic acid
(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ursolsäure:

C₃₀H₄₈O₃

M_r = 456,711 g/mol

(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-Hydroxy-1,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ursolsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt die Ursolsäure als weißes Pulver oder in Form farbloser Kristallnadeln vor, die in Wasser unlöslich sind und bei etwa 291 Grad Celsius schmelzen. Die Ester und Salze der Ursolsäure heißen Ursolate.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (182,2 mg/l bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 7,92.

Schmelzpunkt
291 °C

Spezifische Drehung [α]
+62,3 °bei 25 °C (c = 1.15 in Chloroform)

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0ue9-2941000000-2ca89e826b7fdd2c8c1c
splash10-0a4i-0000930000-25139768b4507e334b4a
splash10-0a4i-0000900000-3ad5cc2bdb4d3808c5b8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WCGUUGGRBIKTOS-GPOJBZKASA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DHjV6suec4p

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002395

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ursolsäure - C₃₀H₄₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,06042 %
¹³C: 0,83631 %
¹⁴C: Spuren
78,8967 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00106 %
³H: Spuren
¹H: 10,59295 %
10,5940 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00403 %
¹⁸O: 0,02154 %
¹⁶O: 10,48373 %
10,5093 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 456,711 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,19 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 456,3603454026 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₄₈¹⁶O₃.

Vorkommen

Ursolsäure ist ein in geringen Mengen in vielen Pflanzen auftretendes sekundäres Stoffwechselprodukt. Größere Mengen sind in Apfelschalen vorhanden. Beispiele für häufig verwendete Früchte und Kräuter sind: Basilikum, Heidelberren, Holunderblüten, Lavendel, Oregano, Pfefferminze, Pflaumen, Preiselbeeren, Rosmarin Thymian, Weißdorn. Andere sind: Echte Guave (Psidium guajava), Echte Katzenminze (Nepeta cataria), Kleine Braunelle (Prunella vulgaris), Sommer-Bohnenkraut (Satureja hortensis), Stechpalmen (Ilex) und verschiedene Rosengewächse. Der Name leitet sich vom botanischen Namen der Bärentraube (Arctostaphylos uva-ursi) ab, aus der die Ursolsäure erstmals isoliert wurde.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: URSOLIC ACID

Die Ursolsäure ist in der EU unter Nennung der INCI-Bezeichnung Ursolic Acid auf der Zutatenliste für kosmetische Produkte zugelassen und erfüllt hier die Funktion eines duftenden, geruchsmaskierenden und hautpflegenden Inhaltsstoffs. Zum gleichen Zweck werden auch chemisch modifizierte Abkömmlinge in Hautpflegeprodukten eingesetzt - wie zum Beispiel:

- Benzylursolat,

- Natriumursolat,
- Ursoloyl Pentapeptid-4,
- Ursoloyl Tetrapeptid-37,
- Ursoloyl Tripeptid-1,
- Ursoloyl Tripeptid-35.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 59989.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 64945ChemSpider:ID 58472ECHA Info Card:100.000.941UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P3M2575F3FEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70883221NCI Thesaurus:C172843 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:209545-05-1; 1621860-31-8; 2088841-40-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Ursolsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003978827.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ursolsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.