Ximensäure

Ximensäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der einfach ungesättigten Ω-9-Fettsäuren. Chemisch handelt es sich um eine Alkensäuren mit einer cis-C=C-Doppelbindungen an Position 17 der Kohlenstoff-Kette, die aus 26 C-Atomen besteht; die systematische Bezeichnung lautet daher (Z)-17-Hexacosensäure.

Der Trivialname Ximensäure ist von Pflanzengattung Ximenia abgeleitet, deren Arten in ihrem Samenöl die Omega-9-Fettsäure enthalten.

Im Handel erhältliches Ximenia-Öl (Ximenia Americana Seed Oil) enthält bis zu 15 Prozent an Glycerol gebundene Ximensäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ximensäure

Formel
C₂₆H₅₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
394,684 (g/mol)

CAS-Nummer
66274-43-9

InChI Key
RQIDQEBURXNDKG-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(Z)-Hexacos-17-ensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(Z)-17-Hexacosensäure; FA C26:1n-9; FA C26:1; 17-cis-Hexacosensäure

Englische Bezeichnung
Ximenic acid
(Z)-17-Hexacosenoic acid
(Z)-Hexacos-17-enoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ximensäure:

C₂₆H₅₀O₂

M_r = 394,684 g/mol

(Z)-Hexacos-17-ensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ximensäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
45,5 °C

Säurezahl
142

Iodzahl
64

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0062452

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ximensäure - C₂₆H₅₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff26 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 312,286 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,28434 %
¹³C: 0,8387 %
¹⁴C: Spuren
79,1230 %H
Wasserstoff50 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 50,4 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00128 %
³H: Spuren
¹H: 12,76843 %
12,7697 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00311 %
¹⁸O: 0,01662 %
¹⁶O: 8,08754 %
8,1072 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 394,684 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,534 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 394,381080848 Da - bezogen auf ¹²C₂₆¹H₅₀¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282775ChemSpider:ID 4445902Kegg Datenbank:ID C17278ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 42346MM00REPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID701025800

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ximensäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.