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Ketoamide




Die Ketoamide (Ketonamide) bilden eine Gruppe von organisch-chemischen Verbindungen, die als strukturelles Merkmal folgende Atom-Gruppierung im Molekül aufweisen:

 

Ketoamide

 

Funktionelle Gruppe der Ketoamide ist eine Kombination aus Amid-Gruppe (blau im Formelbild) und Keto-Gruppe (grün).

Im Falle der α-Ketoamide sind die beiden C-Atome der beteiligten Carbonyl-Gruppen (C=O) direkt miteinander verbunden; die Keto-Funktion ist alpha-ständig zur Amid-Funktion. Die Alpha-Ketoamid-Gruppe und deren Abkömmlinge sind Schlüssel-Funktionen von Naturstoffen, biologisch aktiven Molekülen, Arzneimittel- und Wirkstoffkandidaten sowie von funktionellen Materialien. Darüber hinaus sind verschiedene Ketoamide vielseitige Zwischenstufen und Synthone in einer Reihe von funktionellen Gruppen-Umwandlungen und Totalsynthesen.

Sind die Carbonyl-Kohlenstoffe durch weitere CH2 voneinander getrennt, dann sprich man von β-Ketoamiden, γ-Ketoamiden usw.

Gamma-Ketoamide, die unter anderem durch Reaktion von Imiden mit Gringnard-Verbnidungen erhalten werden können, unterliegen einer Ring-Ketten-Tautomerie:

 

gamma-Ketoamid-Tautomerie

 

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Wilhelm Flitsch:
Zur Ring-Ketten-Tautomerie der γ-Ketoamide.
In: Chemische Berichte, (1970), DOI 10.1002/cber.19701031024.

[2] - Dinesh Kumar, Sandeep R. Vemula, Gregory R. Cook:
Recent Advances in the Catalytic Synthesis of α-Ketoamides.
In: ACS Catalysis, (2016), DOI 10.1021/acscatal.6b01116.

[3] - Aurélien de la Torre, Daniel Kaiser, Nuno Maulide:
Flexible and Chemoselective Oxidation of Amides to α-Keto Amides and α-Hydroxy Amides.
In: Journal of the American Chemical Society, (2017), DOI 10.1021/jacs.7b02983.

 


Kategorie: Stoffgruppen

Aktualisiert am 26.11.2018.



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