Piericidine

Die Piericidine bilden eine Klasse biologisch aktiver Naturstoffe aus der Gruppe der Polyprenylpyridinole, die erstmals aus Streptomyces mobaraensis und Streptomyces pactam - sporenbildende Bakterien der Gattung Streptomyces - isoliert wurden.

Die Piericidin-Familie mikrobieller Metaboliten weist einen 4-Pyridinol-Kern auf, der mit einer methylierten Polyketid-Seitenkette verbunden ist. Piericidine werden ausschließlich von Actinomyceten produziert. Die enge strukturelle Ähnlichkeit mit Coenzym Q macht die Piericidine zu wichtigen NADH-Ubichinonoxidoreduktase (Komplex I)-Inhibitoren in der mitochondrialen Elektronentransportkette. Aufgrund der signifikanten Aktivitäten der Piericidine, zu denen insektizide, antimikrobielle und Antitumorwirkungen (Cytotoxizität) gehören, wurden Totalsynthesen der Piericidine unter Verwendung verschiedener Synthesestrategien entwickelt [vgl. Xuefeng Zhou et al., (2016)].

Eine neuere Untersuchung von 27 Naturstoffen der Piericidin-Klasse ergab, dass 17 neue, aus marinen Streptomyces-Stämmen gewonnene Vertreter eine starke inhibitorische Aktivitäten gegen ACHN-Nierenkarzinomzellen zeigen [Xuefeng Zhou et al., (2019)].

Über die Piericidine wurde erstmals 1963 berichtet [Saburo Tamura et al. 1963)].

Einzelne Verbindungen

Die folgende Liste enthält Piericidine, für die Monografien verfügbar sind.

Piericidin A

2-[(2E,5E,7E,9R,10R,11E)-10-Hydroxy-3,7,9,11-tetramethyl-2,5,7,11-tridecatetraen-1-yl]-5,6-dimethoxy-3-methyl-4(1H)-pyridinon

C₂₅H₃₇NO₄, M_r = 415,574 g mol^-3

Literatur und Quellen

[1] - Xuefeng Zhou, William Fenical:
The unique chemistry and biology of the piericidins.
In: The Journal of Antibiotics, (2016), DOI 10.1038/ja.2016.71.

[2] - Xuefeng Zhou et al.:
Exploring the Natural Piericidins as Anti-Renal Cell Carcinoma Agents Targeting Peroxiredoxin 1.
In: Journal of Medicinal Chemistry, (2019), DOI 10.1021/acs.jmedchem.9b00598.

[3] - Saburo Tamura, Nobutaka Takahashi, Satoshi Miyamoto, Rinpei Mori, Saburo Suzuki, Junsaku Nagatsu:
Isolation and Physiological Activities of Piericidin A, A Natural Insecticide Produced by Streptomyces.
In: Organic Chemistry, (1963), DOI 10.1080/00021369.1963.10858144.

Letzte Änderung am 17.02.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie.php?Stoffgruppe=Piericidine.