Syrbactine

Allgemeine Struktur der Syrbactine mit der 2,7-Dioxo-1,6-diazacyclododecan-Grundstruktur.

Die Syrbactine bilden eine Gruppe von Naturstoffen, denen chemisch ein stickstoffhaltiger makrocyclischer 2,7-Dioxo-1,6-diazacyclododecan-Ring gemeinam ist. Zusätzlich zur molekularen Struktur ist für die Mitglieder dieser Stoffgruppe, zu denen unter anderem Syringoline, Glidobactine und Cepafungine sowie analoge Verbindungen (z. B. TIR-199) zählen, ein ähnlicher Biosynthesewege und ein identischer Wirkmechanismus charakteristisch. Die Substanzen sind irreversible Proteasom-Inhibitoren, dass heisst, dass sie alle Aktivitäten von eukaryotischen Proteasomen hemmen, indem sie an den katalytischen Thr1-Rest des Proteasoms binden.

Einzelne Verbindungen

Die folgende Liste enthält Syrbactine, für die Monografien verfügbar sind.

Syringolin A

N-{[(2S)-1-{[(3E,5S,8S,9E)-5-Isopropyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamoyl}-L-valin

C₂₄H₃₉N₅O₆, M_r = 493,605 g mol^-3

TIR-199

N²-(Dodecylcarbamoyl)-N-[(3E,5S,8S,9E)-5-methyl-2,7-dioxo-1,6-diazacyclododeca-3,9-dien-8-yl]-L-valinamid

C₂₉H₅₁N₅O₄, M_r = 533,758 g mol^-3

Literatur und Quellen

[1] - Daniel Krahn, Christian Ottmann und Markus Kaiser:
The chemistry and biology of syringolins, glidobactins and cepafungins (syrbactins).
In: Natural Product Reports, (2011), DOI 10.1039/C1NP00048A.

Letzte Änderung am 23.06.2020.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie.php?Stoffgruppe=Syrbactine.