Eine Substitution ist im Sprachgebrauch der Chemie eine chemische Reaktion, bei der Atome oder Atomgruppen eines Moleküls durch andere Atome bzw. Atomgruppen ersetzt werden. Neben der Substitutionsreaktion sind die Additions-Reaktionen, Eliminierungen und Umlagerungen grundlegende Reaktionstypen der Organischen Chemie.
Unterschieden werden generell drei verschiedene Arten der Austauschreaktion: Die elektrophile, die nucleophilen und die radikalische Substitution. Unterscheidungskriterium hierbei ist die Art der so genannten angreifenden Atome bzw. Moleküle; Elektrophile Reaktionspartner weisen einen Elektronenunterschuss auf und reagieren mit Molekülteilen, die einen Elektronüberschuss besitzen (zum Beispiel freie Elektronenpaare, partiell egativ geladene Gruppen etc.). Bei der nucleophilen Substitution greifen elektronenreiche Einheiten elektropositve Stellen an. Und radikalische Substitutionsreaktionen werden von Atomen oder Molekülen mit ungepaarten Elektronen (Radikale) eingeleitet. Die dabei in ein Molekül neu eingeführte Einheit wird als Substituent, die ausgetauschte als Abgangsgruppe bezeichnet.
Die nachfolgende Liste enthält online verfügbare Informationen zu den Substitutionsreaktionen in der Chemie und deren Mechanismen. Weitere Informationen zum Thema und ähnliche Themengebiete in englischer Sprache sind unter dem Stichwort substitution reactions zu finden.
Inhalt, Gliederung
Vorlesungsskripten und Vorlesungsmaterialien
Aromatische Substitution
Reaktionsbeschreibungen: Substitutionsreaktionen an Aromaten. FU Berlin
Aromatische Substitution
Vorlesungsskript zur Organischen Chemie. TU München - Format: PDF
Elektrophile aromatische Substitution
Kurze Reaktionsbeschreibung und Reaktionsmechanismus mit Formelbild. Uni Regensburg - Format: PDF
Elektrophile, nucleophile und radikalische Substitutionen
... an aromatischen Kohlenwasserstoffen und aromatischen Heterocyclen - Format: PDF
Friedel-Crafts-Acylierung
Acylierung von Aromaten
Halogenalkane
Radikalische und nukleophile Substitution an Halogenalkanen. Uni Heidelberg - Format: PDF
Nucleophile aromatische Substitution
Kurze Reaktionsbeschreibung und Reaktionsmechanismus mit Formelbild. Uni München - Format: PDF
Nucleophile Substituion
... versus Eliminierungsreaktionen - Format: PDF
Nucleophile Substitution
… am gesättigten Kohlenstoff-Atom. Uni München - Format: PDF
Nucleophile Substitution
… am gesättigten sp3 Kohlenstoff-Atom. Universität Regensburg - Format: PDF
Nucleophile Substitution (SN1 / SN2)
Reaktionsbeschreibung und Reaktionsmechanismus mit Formelbild. Portal für Organische Chemie
Nucleophile Substitution am Alkyl-C-Atom
Nucleophile Substitution am gesättigten C-Atom, SN-Mechanismus. Uni Marburg - Format: PDF
Nucleophile Substitution am Carbonyl-C-Atom
Reaktionen an Carbonylverbindungen. Universität Regensburg - Format: PDF
Nukleophile Substitution am sp3-C-Atom
Vorlesungsskript Organik. Uni Frankfurt - Format: PDF
Radikalische Substitution
Reaktionsbeschreibung und Reaktionsmechanismus mit Formelbild - Format: PDF
Radikalische Substitution
Energie-Diagramm für eine Radikalische Substitution - Format: PDF
Radikalische Substitution
… als Kettenreaktion - Format: PDF
Stellvertretende Nucleophile Substitution
Beispiele und Mechanismus der VNS-Reaktion
Substituierte Benzole
Reaktionen substituierter Benzene. Uni Regensburg - Format: PDF
Substitution am Aromaten
… mit Formelbildern und Mechanismen. Wiley - Format: PDF
Substitutionsreaktionen am sp3-Kohlenstoff
Vorlesungsskript - Format: PDF
Substitutionsreaktionen an Aromaten
Zusammenstellung der einzelnen Reaktionen. FU Berlin
Thermodynamik und Kinetik
… einiger Substitutionsreaktionen - Format: PDF
Spezielle Teilinformationen
Sonogashira-Reaktion
… ermöglicht die Kupplung von endständigen Alkinen mit Aryl- oder Vinylhalogeniden unter Palladium-Kupfer-Katalyse und Verwenden eines Amins als Base. Portal für Organische Chemie
Verbindungsklassen
Carbonsäuren und ihre Derivate
Nucleophile Substitutionen. Universität Zürich
Aktualisiert am 25.10.2018.
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