Das Element Kohlenstoff gehört zu den wichtigsten Bausteinen des Lebens und kommt in allen Lebewesen sowie überall in unserer Umwelt vor. Kohlenstoffatome können sich untereinander und auch mit anderen chemischen Elementen durch Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen zu Ketten und Ringen zusammenschließen und besitzen dadurch die Fähigkeit, komplexe Moleküle zu bilden. Forscher an der Technischen Universität Braunschweig haben jetzt eine Methode entwickelt, mit der sie Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen bei Raumtemperatur spalten und neu knüpfen können. Prof. Matthias Tamm und sein Team haben zu diesem Zweck einen speziellen Katalysator geschaffen. Dieser hochaktive Metallkomplex ist ein Schlüssel zu einer Vielzahl neuer Materialien, von neuen Medikamenten über bisher unbekannte Hightechprodukte bis hin zu Schmetterlingsdüften ("Angewandte Chemie", siehe unten).
2005 wurde der Nobelpreis für Chemie anWissenschaftler verliehen, die es geschafft hatten, hochaktiveKatalysatoren für die Spaltung vonKohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen zu entwickeln. Die Entdeckunglöste eine Vielzahl neuer Forschungsarbeiten aus, die in derPharmaindustrie ebenso umgesetzt werden wie zum Beispiel in derEntwicklung moderner Kautschukmaterialien. Die Spaltung der stabilerenDreifachbindungen ist im Vergleich dazu wesentlich aufwendiger undermöglicht im Erfolgsfalle ein noch größeres Anwendungsspektrum.
"Doppelbindungen in bestimmten Kohlenwasserstoffen - Alkene oder auchOlefine genannt - kann man sich so vorstellen, als ob die beteiligtenAtome einander beide Hände reichen. Bei den festeren Dreifachbindungenin Alkinen umfasst zusätzlich gleichsam noch je ein Bein das jeweilsandere", erläutert Prof. Matthias Tamm die Grundlagen. Wenn man nundiese Bindungen löst beziehungsweise spaltet, können dieMolekülhälften ihre Plätze tauschen und untereinander neu kombiniertwerden. Es kommt zur Metathese (meta = wechsel; these = Position).
Spezielle Katalysatoren bewirken diese Reaktion:Imidazolin-2-iminato-Alkylidinwolframkomplexe, das sind Moleküle, dieihrerseits eine Metall-Kohlenstoff-Dreifachbindung besitzen unddadurch zur Wechselwirkung mitKohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen und deren Spaltung befähigtsind. Die Grundlagen dieser Chemie wurden vom deutschenNobelpreisträger für Chemie (1973) Prof. Dr. Dr. h.c. mult. Ernst OttoFischer (*1918, ?2007) gelegt, der zum ersten Mal die Existenz vonMetall-Kohlenstoff-Dreifachbindungen nachweisen konnte. Die neuenKatalysatoren wurden jetzt von Tamm und seiner Arbeitsgruppe zumPatent angemeldet. Sie beschleunigen wie alle Katalysatoren dieerwünschten chemischen Reaktionen, ohne dabei selbst verbraucht zuwerden.
Neue Medikamente und Schmetterlingsdüfte
"Im Laborversuch ist die Alkinmetathese in der Vergangenheit mehrfachgelungen", so Tamm. "Aber erst durch unsere Katalysatoren kann mandiese Reaktion bereits bei Raumtemperatur erreichen. Dadurch wird dasVerfahren für die industrielle Nutzung besonders interessant." DasSpektrum neuer Produkte ist sehr groß und wird erst in den nächstenJahren voll erschlossen sein. Zu den wichtigsten Anwendungsgebietengehören die Entwicklung neuartiger Medikamente und neuer Kunststoffe.
So wurden in Kooperation mit der Arbeitsgruppe um Prof. Dr. AloisFürstner vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim/Ruhrbereits erste Erfolge bei der Synthese von pharmakologisch aktivenNaturstoffen erreicht. Eine ähnliche Zusammenarbeit besteht auch mitProf. Dr. Stefan Schulz vom Institut für Organische Chemie der TU Braunschweig, in deren Rahmen die Synthese vonSchmetterlings-Duftstoffen untersucht wird.
Leuchtende Farben für ultradünne Monitore
Auch das Institut für Hochfrequenztechnik der TU Braunschweig ist anden neuen Katalysatoren zur Herstellung von elektrooptischenVerbindungen interessiert. Unter der Leitung von Prof. Dr.-Ing.Wolfgang Kowalsky und Dr. Hans-Hermann Johannes werden dortultraflache, flexible Bildschirme entwickelt. Sie funktionieren aufder Basis organischer Materialien, die Licht aussenden. Ziel ist es,in Zukunft Monitore anbieten zu können, die dünn wie Plastiktüten sindund dabei brillante, von allen Blickwinkeln sichtbare Bilder liefern.
"Wir haben bereits Materialproben hergestellt, die intensiv leuchtenund für den Aufbau von organischen Leuchtdioden (OLED) geeignet sind.Die Synthese dieser Farbstoffe, die aus konjugierten Benzolringen undKohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen bestehen, wurde durch denEinsatz der Alkinmetathese extrem vereinfacht," berichtet Tamm. "Nunsteht die Synthese größerer Substanzmengen und die Variation derchemischen Struktur an, um Licht in verschiedenen sichtbaren Farbenerzeugen zu können". Dabei wird auch mit der Firma Innochemtechzusammengearbeitet, die Räumlichkeiten am Institut für Anorganischeund Analytische Chemie nutzt. So wurden EU-Fördermittel beantragt, umzukünftig die Produktion und den Vertrieb der patentiertenKatalysatoren zu entwickeln.
Zusatzinformationen:
Stephan Beer, Cristian G. Hrib, Dr., Peter G. Jones, Prof. Dr., Kai Brandhorst, Jörg Grunenberg, Priv.-Doz. Dr., Matthias Tamm, Prof. Dr.:
Effiziente Alkinmetathese bei Raumtemperatur mit wohldefinierten Imidazolin-2-iminato-Alkylidinwolframkomplexen.
In: Angewandte Chemie; Volume 119, Issue 46, Pages 9047-9051, 2007, DOI 10.1002/ange.200703184
Quelle: TU Braunschweig
Aktualisiert am 10.12.2007.
Permalink: https://www.internetchemie.info/news/2007/dec07/alkin-metathese.php
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