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Dioxobilan: Ein farbloser Chlorophyllkatabolit

Bunte Blätter: Neues Chlorophyll-Abbauprodukt in Spitzahorn entdeckt.




Abbildung: Ein farbloser Chlorophyllkatabolit wurde in den seneszenten Blättern des Spitzahorns entdeckt. Es handelt es sich um ein Dioxobilan, ein Tetrapyrrol, das ein Mesokohlenstoffatom der hypothetischen Chlorophyllvorstufe verloren hat. Die Konfiguration dieses Kataboliten deckt einen Abbauweg von Chlorophyll im Spitzahorn auf, der sich von dem in seneszenten Blättern anderer höherer Pflanzen unterscheidet. [Bildquelle: Angewandte Chemie, Wiley-VCH]
Dioxobilan

Der Herbst steht vor der Tür und die Blätter werden wieder bunt. Verantwortlich für das wundervolle Farbenspiel in Rot, Gelb und Orange ist der Abbau des grünen Blattfarbstoffs Chlorophyll.

Bernhard Kräutler und ein Team an der Universität Innsbruck berichten in der Zeitschrift Angewandte Chemie [siehe unten] von der Entdeckung eines bisher unbekannten Chlorophyll-Abbauproduktes in Spitzahorn-Blättern.

Die abweichende räumliche Anordnung seiner Atome spricht für einen Abbauweg, der sich von dem anderer blattabwerfender Bäume unterscheidet.

Während der Sommermonate betreiben grüne Blätter Photosynthese, das Chlorophylls wandelt dabei Sonnenlicht in chemische Energie um. Im Herbst holen sich blattabwerfende Bäume wichtige Nährstoffe, wie Stickstoff und Mineralien, aus ihren Blättern zurück. Dabei wird Chlorophyll aus den Proteinen, in die es normalerweise eingebunden ist, freigesetzt. In dieser freien Form ist es aber phototoxisch, unter Licht kann es dem Baum schaden. Es muss daher durch Abbau "entgiftet" werden.

"Wesentliche Puzzleteile dieses rätselhaften biologischen Phänomens wurden erst in den letzten beiden Jahrzehnten entdeckt", berichtet Kräutler. Verschiedene farblose Tetrapyrrole, Moleküle mit einem Gerüst aus vier stickstoffhaltigen Kohlenstoff-Fünfringen, die sich in absterbenden Blättern höherer Pflanzen ansammeln, wurden als wichtige Abbauprodukte des Chlorophylls klassifiziert. Man bezeichnet sie als "nicht-fluoreszierende" Chlorophyll-Kataboliten (NCCs). Kräutler: "Sie galten bisher als Endprodukte eines gut kontrollierten, "linearen" und weitgehend einheitlichen Abbauweges." Diese Vorstellung gerät nun immer mehr ins Wanken.

Kräutler und seine Kollegen haben sich den Chlorophyllabbau in Spitzahorn angesehen, eines in Eurasien heimischen Laubbaumes. "In gelbgrünen oder gelben Ahornblättern konnten wir keine der typischen Abbauprodukte finden", so Kräutler. "Stattdessen fanden wir ein so genanntes Dioxobilan als Hauptprodukt, das einem Chlorophyll-Abbauprodukt aus Gerstenblättern ähnelt."

Es gibt jedoch feine, aber entscheidende Unterschiede in der räumlichen Anordnung der Atome zueinander. Ausgehend von den NCCs lässt sich kein plausibler Abbauweg zu dem neu entdeckten Abbauprodukt finden. "Offenbar gibt es in Spitzahornblättern einen Chlorophyll-Abbauweg, der sich von allen bisher bekannten unterscheidet."

Die Struktur des neu entdeckten Dioxobilans erinnert an Gallenpigmente, die als Produkte des Hämabbaus sowohl wichtige Komponenten des Metabolismus in Säugetieren sind, wie auch als Lichtsensoren in Pflanzen. "Dies unterstreicht die Vermutung, dass der Chlorophyllabbau nicht nur ein Entgiftungsprozess ist, sondern dass die entstehenden Abbauprodukte eine physiologische Rolle haben könnten", so Kräutler. "In den Schalen reifender Früchte könnten Chlorophyllabbauprodukte etwa als Antioxidantien wirken und die Früchte länger haltbar machen. Welche Rolle ihnen in Blättern zukommt, muss noch geklärt werden."


Zusatzinformationen:

Dr. Thomas Müller, Mag. Martina Rafelsberger, Clemens Vergeiner, Prof. Dr. Bernhard Kräutler:
Ein Dioxobilan als Produkt eines divergenten Chlorophyllabbaus in Spitzahorn.
In: Angewandte Chemie; online veröffentlicht am 16. September 2011, DOI 10.1002/ange.201103934

Quelle: Angewandte Chemie, Presseinformation Nr. 40/2011

 


Aktualisiert am 11.10.2011.



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