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Ortho-methylierte Tribenzotriquinacene

Tribenzotriquinacene ebnen den Weg zur Herstellung gekrümmter Kohlenstoffnetzwerke.




Abbildung: Forscher berichten über die Synthese 'gekrümmter' Tribenzotriquinacene mit vollständig oder teilweise methylierten ortho-Positionen mittels einer doppelten Cyclo-Dehydrierung. Der verdrillte Kern der Struktur ermöglicht die Funktionalisierung von C-Netzwerken mit Krümmungsdefekten. [Bildquelle: Chemical Communications, DOI 10.1039/C1CC14703J]
Gekrümmtes Tribenzotriquinacen

Graphen ist ein Material aus reinem Kohlenstoff, das für technische Anwendungen interessant ist. Noch mehr Potenzial dürfte es bieten, wenn man seine regelmäßige Struktur gezielt verändert. Auf diesem Gebiet haben Würzburger Chemiker einen Fortschritt erzielt.

Im Prinzip ist Graphen nichts anderes als eine extrem dünne Folie, die aus einer einzigen Schicht von Kohlenstoffatomen besteht. Die Atome sind darin so angeordnet, dass sie ein Gitter mit einer sechseckigen, bienenwabenförmigen Struktur bilden. Lange wurde eine solche Struktur für instabil gehalten - bis sie dann im Jahr 2004 von Konstantin Novoselov und Andre Geim doch realisiert wurde. Dafür bekamen die beiden russischen Physiker 2010 den Nobelpreis verliehen.

Graphen zeichnet sich durch ungewöhnliche Eigenschaften aus: Es leitet Wärme und Strom besser als jedes andere Material; seine Zugfestigkeit ist rund 125-mal höher als die von Stahl. Zudem weist es eine geringe Reaktivität gegenüber typischen Reagenzien auf, es ist also chemisch sehr stabil. Dadurch wird Graphen interessant für die Grundlagenforschung und für Anwendungen. Unter anderem kann es Mikrochips leistungsfähiger machen; in Form von Graphen-Oxid eignet es sich zum Beispiel als Versiegelungsmaterial.

 

Defekte bringen neue Eigenschaften

Die Eigenschaften des Graphens ändern sich, wenn die Struktur des Moleküls Defekte aufweist. Solche Defekte treten bei der Herstellung von Graphen häufig auf: Die streng geordnete wabenförmige Sechseck-Struktur ist dann durch eingestreute Fünf- oder Siebenecke gestört, das ansonsten flache Graphen beult sich an diesen Stellen aus. "Wenn solche Defekte gezielt in die Struktur eingebracht werden können, erlangt man weitreichende Kontrolle über die optischen und elektromagnetischen Eigenschaften des Kohlenstoffmaterials", sagt Professorin Anke Krüger vom Institut für Organische Chemie der Universität Würzburg.

Wie genau verändern solche Störstellen zum Beispiel die elektronischen und magnetischen Eigenschaften von Graphen? Für diese Frage interessiert sich Anke Krügers Forschungsgruppe. Um die Störstellen bestmöglich analysieren zu können, versuchen die Chemiker, sie passgenau zu synthetisieren - dabei sind sie umso zufriedener, je perfekter die geschaffene Unordnung ausfällt. Auf diesem Gebiet ist dem Würzburger Team jetzt ein Fortschritt gelungen, den es im Fachblatt "Chemical Communications" beschreibt.

 

Störstelle im Labor synthetisiert

Anke Krüger und ihre Doktorandin Yvonne Kirchwehm haben Kohlenstoffatome zu drei miteinander verbundenen Fünf-Ringen verknüpft, an denen jeweils ein Sechs-Ring aus Kohlenstoffatomen hängt. Diese Struktur bezeichnen die Chemiker als Tribenzotriquinacen. Um diese Kern-Einheit in größere Graphenmodelle "einbauen" zu können, muss sie an sehr schwer zugänglichen Positionen gezielt modifiziert werden. Diese äußerst knifflige Aufgabe haben die Würzburger Chemikerinnen nun durch eine geschickte Auswahl der Startmoleküle gelöst.

"Damit ist der Weg zu deutlich größeren und dem Graphen immer ähnlicheren Molekülen mit einer definierten Defektstruktur geebnet", erklärt Yvonne Kirchwehm. Derartige Moleküle will die Arbeitsgruppe der Würzburger Chemieprofessorin als nächstes untersuchen - mit dem Ziel, den Auswirkungen von Krümmungsdefekten im Graphen und ihrem Anwendungspotential auf die Spur zu kommen.

 

Das Forschungsgebiet von Anke Krüger

Anke Krüger erforscht seit mehr als zehn Jahren neuartige Materialien aus Kohlenstoff. "Wir stellen diese Materialien her, charakterisieren ihre Eigenschaften und arbeiten an der kontrollierten Modifizierung ihrer Oberflächen, um neuartige Eigenschaften zu erzeugen", sagt sie. Zu ihren Forschungsobjekten gehören neben Graphenmodellen auch so genannte Nanodiamanten und Kohlenstoff-Zwiebeln - letztere bestehen aus ineinander verschachtelten Fullerenen, das sind fußballförmige Molekülen aus Kohlenstoff.


Zusatzinformationen:

Yvonne Kirchwehm, Alexander Damme, Thomas Kupfer, Holger Braunschweig und Anke Krueger:
Ortho-methylated tribenzotriquinacenes - paving the way to curved carbon networks.
In: Chemical Communications; 48, 1502-1504, 2012, DOI 10.1039/C1CC14703J

Quelle: Julius-Maximilians-Universität, Würzburg

 


Aktualisiert am 15.05.2012.



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