4-Aminophenol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminophenole. Das Molekül besteht aus einem aromatischen Benzol-Ring mit einer phenolischen Hydroxy-Gruppe (-OH) und einer Amino-Gruppe in para-Stellung als Substituenten. Es existieren zwei weitere Isomere: 2-Aminophenol (ortho) und 3-Aminophenol (meta).
Bezeichnungen und Identifikatoren
4-Aminophenol
C6H7NO
109,128 (g/mol)
123-30-8
204-616-2
PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
p-Aminophenol; para-Aminophenol; 4-Hydroxyanilin; p-Hydroxyanilin; para-Hydroxyanilin
INCI-Bezeichnung
P-AMINOPHENOL
Englische Bezeichnung
4-Aminophenol
4-Hydroxyaniline; p-Hydroxyaniline; para-Hydroxyaniline
Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 76550; C.I. Oxidation Base 6
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-Aminophenol:
C6H7NO
Mr = 109,128 g/mol
SMILES: C1=CC(=CC=C1N)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-Aminophenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt das Aminophenol als farblose bis rötlich-gelbe, orthorhombische Kristalle bzw. kristallines Pulver vor. Aufgrund seines leicht hydrophilen Charakters ist das weiße Pulver mäßig löslich in Alkoholen und kann aus heißem Wasser umkristallisiert werden. In Gegenwart einer Base oxidiert es leicht; Lichteinwirkung fürht zu einer Violettfärbung.
+ Wenig löslich in Wasser (15 g/L bei 20 °C). Sehr gut löslich in DMSO. Leicht löslich in Toluol, Ether, Alkohol. Löslich in Acetonitril, Ethylacetat, Aceton.
- Sehr wenig löslich in Benzol, Chloroform.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,04.
187,5 °C
284 °C
195 °C
1,13 g cm-3
pK1s = 5,48
pK2s = 10,30 (-OH)
-190,6 kJ/mol (25 °C)
Spektroskopische Daten:
splash10-0f79-1890000000-c8247060f46131c693d1
splash10-03di-1927000000-b873199d9ac85605a4df
splash10-03di-2900000000-1d20b6ad92e8fe4dcb55
splash10-03dr-6900000000-d8024dfca0b0148a18ca
splash10-0a4i-6900000000-9c5bfea7a6ff3c845001
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-Aminophenol - C6H7NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 65,33804 %
13C: 0,7 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 7,056 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00065 %
3H: Spuren
1H: 6,46516 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,78668 %
15N: 0,04871 %
Sauerstoff
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 14,62514 %
17O: 0,00562 %
18O: 0,03005 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 109,128 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,164 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 109,0527638494 Da - bezogen auf 12C61H714N16O.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: P-AMINOPHENOL
4-Aminophenol ist in der EU als Komponente von oxidativen Haarfärbemitteln und Wimpernfärbemittel zugelassen. Es gelten Konzentrationsbeschränkungen, Warn- und Anwendungshinweise:
Nach dem Mischen unter oxidativen Bedingungen darf die Höchstkonzentration bei der Anwendung am Haar oder auf den Wimpern 0,9 % nicht überschreiten. Wimpernfärbung: Nur gewerbliche Verwendung.
Hinweise: Das Mittel kann schwere allergische Reaktionen hervorrufen. Bitte folgende Hinweise lesen und beachten: Dieses Produkt ist nicht für Personen unter 16 Jahren bestimmt. Temporäre Tätowierungen mit schwarzem Henna können das Allergierisiko erhöhen. Wimpern sollten nicht gefärbt werden, wenn der Verbraucher/die Verbraucherin einen Ausschlag im Gesicht hat oder wenn seine/ihre Kopfhaut empfindlich, gereizt oder verletzt ist, schon einmal nach dem Färben von Haaren oder Wimpern eine Reaktion festgestellt hat oder schon einmal nach einer temporären Tätowierung mit schwarzem Henna eine Reaktion festgestellt hat. Nur für gewerbliche Verwendung. Sofort Augen spülen, falls das Erzeugnis mit den Augen in Berührung gekommen ist.
Siehe auch: 4-Aminophenol-Hydrochlorid.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35831.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
Sicherheitshinweise (P-Sätze):
P273 P280 P302+352 P314
LD50 (Ratte, oral): 375 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.198.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 2512.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-Aminophenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 26.03.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/4-Aminophenol.php
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