Anthrachinon

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Anthrachinon

Formel
C₁₄H₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
208,216 (g/mol)

CAS-Nummer
84-65-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
201-549-0

InChI Key
RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Anthracen-9,10-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
9,10-Dihydro-anthracen-9,10-dion; 9,10-Anthrachinon; 9,10-Anthracendion; Anthracen-9,10-chinon

INCI-Bezeichnung
ANTHRAQUINONE

Englische Bezeichnung
Anthraquinone
Anthradione; 9,10-Anthracenedione; Anthracene-9,10-quinone; Hoelite; Morkit
Anthracene-9,10-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Anthrachinon:

C₁₄H₈O₂

M_r = 208,216 g/mol

Anthracen-9,10-dion
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Anthrachinon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Anthrachinon als schwach gelblich-grüner, geruchloser, kristalliner Feststoff vor. Die Substanz bildet hellgelbe, schlanke, monokline Prismen durch Sublimation im Vakuum und nahezu farblose, orthorhombische, bipyramidale Kristalle aus Schwefelsäure und Wasser. Anthrachinon löst sich in 90% iger Schwefelsäure zu einer gelben bis orangefarbenen Lösung und in Oleum (20% SO₃) zu einer roten Lösung auf.

Löslichkeit:
+ Löslich in heißem Benzol.
- Unlöslich in Wasser (1,4 mg/L bei 20 °C), schlecht löslich in Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = 3,39.

Schmelzpunkt
286 °C

Siedepunkt
379,8 °C

Flammpunkt
185 °C

Zündtemperatur
650 ? °C

Dichte
1,438 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
13 mPa bei 50 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a59-5970000000-54e963fb3d1c6535ca3e
splash10-0pc0-4950000000-5e8e781063ee0647c5ba

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9A26HDYigh7

NIST IR-Spektrum
Anthraquinone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0248468

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Anthrachinon - C₁₄H₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 79,90335 %
¹³C: 0,85605 %
¹⁴C: Spuren
80,7594 %H
Wasserstoff8 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 8,064 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00039 %
³H: Spuren
¹H: 3,87251 %
3,8729 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,33035 %
¹⁷O: 0,00589 %
¹⁸O: 0,0315 %
15,3677 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 208,216 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,803 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 208,0524294976 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₈¹⁶O₂.

Verwendung

Wichtiger Grundstoff für die Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ANTHRAQUINONE

In der EU verbotener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 97345.

Pestizid

Abwehrmittel gegen Vogelfraß nach Aussaat. In der EU verboten.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1217.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H350
Kann Krebs erzeugen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.408.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1605 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3143.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6780ChemSpider:ID 6522Kegg Datenbank:ID C16207UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 030MS0JBDOEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3020095NCI Thesaurus:C26451 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:390030 (Referenznummer)Gmelin Referenz:102870Andere CAS-Nummern:790240-52-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Anthrachinon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003847491.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Anthrachinon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.