Ascorbinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die ursprünglich Hexuronsäure genannt wurde und gemeinhin unter dem Namen Vitamin C bekannt ist.
Von der Ascorbinsäure existieren zwei enantiomere Formen (Spiegelbild-Isomere ), die als L- (für levo) und D-Ascorbinsäure (für Dextro) bezeichnet werden. Das L-Isomer ist das am häufigsten anzutreffende: Es kommt natürlich in vielen Lebensmitteln vor und ist ein Vitamer von Vitamin C, einem essentiellen Nährstoff für Menschen und viele Tiere. Ein Mangel an Vitamin C verursacht Skorbut, früher eine der Hauptkrankheiten der Seeleute auf langen Seereisen. Die Substanz wird als Nahrungsergänzungsmittel und in Lebensmittelm wegen seiner antioxidativen Eigenschaften eingesetzt. Das D-Stereoisomer - die D-Ascorbinsäure - spielt keine signifikante biologische Rolle.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ascorbinsäure
C6H8O6
176,124 (g/mol)
50-81-7
200-066-2
CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
Systematischer Name
(2R)-2-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Vitamin C; L-Ascorbinsäure; L(+)-Ascorbinsäure; Askorbinsäure; Hexuronsäure
INCI-Bezeichnung
ASCORBIC ACID
Englische Bezeichnung
Ascorbic acid
(2R)-2-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ascorbinsäure:
C6H8O6
Mr = 176,124 g/mol
(2R)-2-[(1S)-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-on
SMILES: C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ascorbinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Ascorbinsäure liegt in reiner Form als, weißes (manchmal durch Lichteinwirkung blass-gelbes), geruchloses, sauer schmeckendes, kristallines Pulver vor. Im trockenen Zustand ist die Substanz luftstabil; bei unreiner Zubereitung und in vielen Naturprodukten oxidiert Vitamin unter Einwirkung von Luft und Licht. Wässrige Lösungen werden durch Luft schnell oxidiert - beschleunigt durch Alkalien, Eisen, Kupfer u. a.
+ Gut löslich in Wasser (333 g/L bei 20 °C); löslich in Alkohol (20 g/L), Glycerin (10 g/L), Propylenglycol (50 g/L).
- Unlöslich in Ether, Chloroform, Benzol, Ölen, Fetten.
- Verteilungskoeffizient logP = -1,85.
191 °C
1,65 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 4,25
pK2s = 11,6
[α]D = + 24 (1 %ige Lösung in Wasser)
Monokline Kristalle, Raumgruppe P21 Nr. 4 mit a = 639,0(1) pm, b = 626,2(1) pm, c = 1712,7(4) pm sowie den Winkeln α = γ = 90° und β = 99,36(2)°.
Spektroskopische Daten:
splash10-0002-0911000000-9af0c08e85e0c51a25c4
splash10-000i-9200000000-243b5345831c5c8fed70
splash10-004i-1900000000-f13737913a5085cf5cef
splash10-000i-9400000000-33ac6eb0396c652707f8
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ascorbinsäure - C6H8O6 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 40,48403 %
13C: 0,43373 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00046 %
3H: Spuren
1H: 4,57813 %
Sauerstoff
ΣAr = 95,994 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 54,3712 %
17O: 0,0209 %
18O: 0,11173 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 176,124 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,678 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 176,0320879776 Da - bezogen auf 12C61H816O6.
Vorkommen
Vitamin kommt in allen Obst- und Gemüsesorten vor, insbesondere in Zitrusfrüchten, Erdbeeren, Melone, Paprika, Tomaten, Brokkoli, Blattgemüse und Kartoffeln etc.
Wirkstoff Ascorbinsäure
ATC-Code:A11GA01
G01AD03
S01XA15
Ascorbinsäure ist ein stark reduzierendes und antioxidatives Mittel, das bei der Bekämpfung von bakteriellen Infektionen, bei Entgiftungsreaktionen und bei der Bildung von Kollagen in Fasergeweben, Zähnen, Knochen, Bindegeweben, Haut und Kapillaren wirkt. Vitamin C kommt in Zitrusfrüchten und anderen Früchten sowie in Gemüse vor und kann vom Menschen nicht produziert oder gespeichert werden und muss mit der Nahrung aufgenommen werden.
Die funktionelle und primäre Form von Vitamin C ist die enolische eines Alpha-Ketolactons.
Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00126 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C285 (Wirkstoff-Beschreibung).
Verwendung in Lebensmitteln
E-Nummer: E300
Antioxidationsmittel in Lebenmitteln.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ASCORBIC ACID
Die Ascorbinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Produkte in der Funktion als Oxidationsmittel, als Duftstoff sowie als pH-regulierende (puffernd wirkende) und hautpflegende Komponente.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74328.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
Ascorbinsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000100006770.
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ascorbinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 05.12.2021.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ascorbinsäure.php
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