Bisdemethoxycurcumin

Bisdemethoxycurcumin ist eine orgganisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Curcuminoide, die in Kurkuma (Curcuma longa) und verwandten Arten vorkommt, aber in javanischer Kurkuma (Curcuma xanthorrhiza) fehlt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bisdemethoxycurcumin

Formel
C₁₉H₁₆O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
308,333 (g/mol)

CAS-Nummer
24939-16-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
607-464-9

InChI Key
PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N

Systematischer Name
(1E,6E)-1,7-bis(4-Hydroxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Curcumin III; Kurkumin III; Bis(p-Hydroxycinnamoyl)methan; Didemethoxycurcumin

Englische Bezeichnung
Bisdemethoxycurcumin
(1E,6E)-1,7-bis(4-Hydroxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bisdemethoxycurcumin:

C₁₉H₁₆O₄

M_r = 308,333 g/mol

(1E,6E)-1,7-bis(4-Hydroxyphenyl)hepta-1,6-dien-3,5-dion
SMILES: C1=CC(=CC=C1/C=C/C(=O)CC(=O)/C=C/C2=CC=C(C=C2)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bisdemethoxycurcumin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Gelber Feststoff.

Schmelzpunkt
226 - 231 °C

Dichte
1,285 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000f-0900000000-b6262ce6a5bc848338cc
splash10-0a4i-0009000000-2a74550383ed3cec9bc9
splash10-0a4i-0009000000-c9e4fa5e0de5b0c0d892

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PREBVFJICNPEKM-YDWXAUTNSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2XlkS1C4VCA

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002114

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bisdemethoxycurcumin - C₁₉H₁₆O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff19 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 228,209 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,22926 %
¹³C: 0,78455 %
¹⁴C: Spuren
74,0138 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00052 %
³H: Spuren
¹H: 5,23019 %
5,2307 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 20,70505 %
¹⁷O: 0,00796 %
¹⁸O: 0,04255 %
20,7555 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 308,333 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,243 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 308,1048589952 Da - bezogen auf ¹²C₁₉¹H₁₆¹⁶O₄.

Verwendung

Bisdemethoxycurcumin wird als Farbstoff und als Nutrazeutika mit antimutagenen Eigenschaften verwendet.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.132.436.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5315472ChemSpider:ID 4474770UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2EFO1BP34REPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00872663Andere CAS-Nummern:91884-88-7; 85801-92-9; 104024-29-5; 22608-12-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Bisdemethoxycurcumin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001651126.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bisdemethoxycurcumin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.