Brevianamide F

Brevianamid F, auch als Cyclo-(L-Trp-L-Pro) bekannt , ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe 2,5-Diketopiperazine. Die Substanz ist das einfachste Mitglied und der biosynthetische Vorläufer einer großen Familie biologisch aktiver prenylierter Tryptophan-Prolin-2,5-Diketopiperazinen, die von dem Schimmelpilz Aspergillus und von anderen Aspergillus-Arten produziert werden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Brevianamide F

Formel
C₁₆H₁₇N₃O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
283,331 (g/mol)

CAS-Nummer
38136-70-8

InChI Key
RYFZBPVMVYTEKZ-KBPBESRZSA-N

Systematischer Name
(3S,8aS)-3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cyclo-L-Trp-L-Pro; Cyclo-(Trp-Pro)

Englische Bezeichnung
Brevianamide F
L-Prolyl-L-tryptophan Anhydride
(3S,8aS)-3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Brevianamide F:

C₁₆H₁₇N₃O₂

M_r = 283,331 g/mol

(3S,8aS)-3-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-1,4-dion
SMILES: C1C[C@H]2C(=O)N[C@H](C(=O)N2C1)CC3=CNC4=CC=CC=C43

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0790000000-05962e48c86bb57d5ec7

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
mYkxeb6pfo

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Brevianamide F - C₁₆H₁₇N₃O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff16 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 192,176 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 67,10841 %
¹³C: 0,71897 %
¹⁴C: Spuren
67,8274 %H
Wasserstoff17 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 17,136 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0006 %
³H: Spuren
¹H: 6,04745 %
6,0480 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 14,77478 %
¹⁵N: 0,05628 %
14,8311 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 11,26606 %
¹⁷O: 0,00433 %
¹⁸O: 0,02315 %
11,2935 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 283,331 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,529 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 283,1320767994 Da - bezogen auf ¹²C₁₆¹H₁₇¹⁴N₃¹⁶O₂.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 181567ChemSpider:ID 157941ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10959075

Hersteller und Bezugsquellen

Brevianamide F als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000001582158.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Brevianamide F als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.