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Cefpirom

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cefpirom
Formel
C22H22N6O5S2
Molekulargewicht, Molekülmasse
514,575 (g/mol)
CAS-Nummer
84957-29-9
InChI Key
DKOQGJHPHLTOJR-WHRDSVKCSA-N

Systematischer Name
(6S,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
HR 810

Englische Bezeichnung
Cefpirome
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate

Handelsnamen; Präparate
Cefrom; Keiten; Broact; Cefir

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cefpirom:

 

C22H22N6O5S2

Mr = 514,575 g/mol

(6S,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridinium-1-ylmethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat
SMILES: CO/N=C(/C1=CSC(=N1)N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C[N+]4=CC=CC5=C4CCC5)C(=O)[O-]

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a59-1932400000-6547b6c109293e8f8d27
splash10-05fr-6895060000-58dbcb11c0c64d95d40b
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0041852

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cefpirom - C22H22N6O5S2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
22 Ar = 12,011 u
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 50,80718 %
13C: 0,54433 %
14C: Spuren
51,3515 %H
Wasserstoff
22 Ar = 1,008 u
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00043 %
3H: Spuren
1H: 4,30914 %
4,3096 %N
Stickstoff
6 Ar = 14,007 u
ΣAr = 84,042 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 16,27033 %
15N: 0,06198 %
16,3323 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 15,50806 %
17O: 0,00596 %
18O: 0,03187 %
15,5458 %S
Schwefel
2 Ar = 32,06 u
ΣAr = 64,12 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 11,832 %
33S: 0,09508 %
34S: 0,54391 %
35S: Spuren
36S: 0,00199 %
12,4608 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 514,575 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,943 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 514,1093101804 Da - bezogen auf 12C221H2214N616O532S2.

 

Wirkstoff Cefpirom

Lateinische Bezeichnung: Cefpiromum.

ATC-Code:
J01DE02

Cefpirom (INN) ist ein halbsynthetisches Cephalosporin der vierten Generation mit einm breiten Spektrum antibakterieller Wirkung. Der Wirkstoff bindet und inaktiviert Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs), die sich auf der inneren Membran der Bakterienzellwand befinden. PBPs sind Enzyme, die an den Endstadien des Aufbaus der bakteriellen Zellwand und der Neuformung der Zellwand während des Wachstums und der Teilung beteiligt sind. Die Inaktivierung von PBPs stört die Vernetzung von Peptidoglycanketten, die für die Stärke und Starrheit der bakteriellen Zellwand notwendig sind. Dies führt zu einer Schwächung der bakteriellen Zellwand und verursacht eine Zelllyse.

Cefpirom gilt als hochaktiv gegen gramnegative Bakterien - einschließlich Pseudomonas aeruginosa und grampositive Bakterien. Bacteroides fragilis, Enterokokken, Pseudomonas spp. und Staphylokokken sind gegen das Cefpiromsulfat resistent, und einige Haemophilus spp. und Pneumokokken haben in unterschiedlichem Maße Resistenzen entwickelt.

Siehe auch: Cefpiromsulfat

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13682 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C79563 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5479539ChemSpider:ID 23089536Kegg Datenbank:ID D07649ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S72Q2F09HYEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2048244Andere CAS-Nummern:98753-19-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cefpirom als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 17.11.2021.


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