Chlorbenzol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der monohalogenierten aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Das Molekül besteht aus einem Benzol-Ring, der einfach mit einem Chlor-Atom substituiert ist.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Chlorbenzol
C6H5Cl
112,556 (g/mol)
108-90-7
203-628-5
MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Chlorbenzen
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Monochlorbenzol; Monochlorbenzen; Phneylchlorid
Abkürzung
MCB; PhCl
Englische Bezeichnung
Chlorobenzene
Monochlorbenzene; Phenyl chloride; Benzene chloride
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Chlorbenzol:
C6H5Cl
Mr = 112,556 g/mol
Chlorbenzen
SMILES: C1=CC=C(C=C1)Cl
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Chlorbenzol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt Monochlorbenzol als klare, farblose, typisch aromatisch und mandelartig riechende, brennbare, stark lichtbrechende Flüssigkeit vor, die kaum in Wasser löslich ist, leicht verdunstet, bei 132 °C siedet und einige Formen von Kunststoffen, Gummi und Beschichtungen angreifen kann.
Schallgeschwindigkeit: 1311 m/s bei 20 °C.
+ Gut löslich in Alkohol, Ether; sehr gut in Benzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff.
- Sehr schlecht in Wasser löslich (500 mg/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,84 bei 20 °C.
-45,2 °C
131,6 °C
28 °C
590 °C
1,108 g cm-3 bei 20 °C
1,17 kPa bei 20°C
0,806 mPa s bei 20°C
33,5 dyn/cm bei 20 °C
nD = 1,52138 bei 20 °C
40,97 kJ/mol bei 25 °C
-3112,7 kJ/mol bei 25 °C
0,1521 J/(mol K)
9,07 eV
ε = 5,6895 bei 20 °C
(Dielektrizitätskonstante)
-69,97 × 10-6 cm3 mol-1
Spektroskopische Daten:
splash10-03fr-9700000000-82e784dca91e262a7e4d
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Chlorbenzol - C6H5Cl - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 72,066 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 63,34811 %
13C: 0,67868 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 5,04 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00045 %
3H: Spuren
1H: 4,47732 %
Chlor
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
35Cl: 23,87354 %
36Cl: Spuren
37Cl: 7,62189 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 112,556 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,884 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 112,007977861 Da - bezogen auf 12C61H535Cl.
Synthese, Gewinnung
Der größte Teil des industriell benötigten Chlorbenzols wird heute direkt aus flüssigem Benzol und trockenem Chlor-Gas in kontinuierlich betriebenen Anlagen synthetisiert. Je nach gewähltem Verhältnis der Ausgangsstoffe kann man entweder einen geringeren Benzolumsatz und eine geringere Dichlorbenzolbildung - einem Nebenprodukt - oder einen nahezu vollständigen Umsatz des Benzols mit einem höheren Dichlorbenzol-Bildungsgrad erreichen. Die Zusammensetzung eines Chlorierungsgemisches mit einem möglichst hohen Anteil an Monochlorbenzol wird mit 4 - 5 % nicht umgesetztem Benzol und einer Ausbeute von 73 % Chlorbenzol und 22 bis 23 % Dichlorbenzol angegeben. Als Katalysatoren werden Lewis-Säuren wie Eisenchlorid, Schwefeldichlorid und wasserfreies Aluminiumchlorid eingesetzt.
Verwendung
Chlorbenzol ist ein häufig eingesetztes, hochsiedendes Lösungsmittel (auch für Pestizidformulierungen), ein Mittel zur Entfettung (von Maschinen- und Automobil-Teilen) und ein weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien (Pestizide, Nitrobenzole, Diphenyloxid, Phenylphenole, Polysulfon-Polymere etc.).
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H226Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 1110 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.299.
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1134.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Chlorbenzol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 24.01.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Chlorbenzol.php
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