Menü ausblenden
Menü ausblenden   Internetchemie   |     About   |   Kontakt   |   Impressum   |   Datenschutz   |   Sitemap
Menü ausblenden   Chemie Index   |   Chemie-Lexikon   |   Chemikalien   |   Elemente
Menü ausblenden   Geräte + Instrumente   |  
Menü ausblenden   Jobbörse, Stellenangebote   |  
Menü ausblenden   Crowdfunding Chemie   |     Text veröffentlichen
Home und Neuigkeiten
Chemie A - Z
Produkte, Geräte für Labor und Industrie
Chemikalien und chemische Verbindungen
Stellenbörse für Chemie-Jobs
Impressum, Kontakt
Crowdfunding Chemie

 

Cholesterylchlorid

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Cholesterylchlorid, auch 3-Chlorocholest-5-en oder 3β-Chlorcholest-5-en genannt, ist eine synthetisch hergestellte organische Verbindung, die chemisch als Organochlor-Derivat des Cholesterins (= Cholesterol) definiert ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Cholesterylchlorid
Formel
C27H45Cl
Molekulargewicht, Molekülmasse
405,107 (g/mol)
CAS-Nummer
910-31-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
213-004-4
InChI Key
OTVRYZXVVMZHHW-DPAQBDIFSA-N

Systematischer Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chlor-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3β-Chlorcholest-5-en; 3-Chlorcholest-5-en; 3-Cholesterylchlorid; Cholesterolchlorid; Cholesterinchlorid

INCI-Bezeichnung
CHOLESTERYL CHLORIDE

Englische Bezeichnung
Cholesteryl chloride
3β-Chlorocholest-5-ene
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cholesterylchlorid:

 

Cholesterylchlorid

 

C27H45Cl

Mr = 405,107 g/mol

(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-Chlor-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren
SMILES: C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)Cl)C)C

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cholesterylchlorid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand handelt es sich um eine farblose, wasserunlösliche Substanz, die oberhalb von 94 °C schmilzt und aus Alkohol in langen Nadeln kristallisiert.

Löslichkeit:
+ Löslich in Diethylether.
- Unlöslich in Wasser; schwer löslich in Ethanol.
Schmelzpunkt
94 °C

 

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9ynmUcZD2g0

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cholesterylchlorid - C27H45Cl - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
27 Ar = 12,011 u
ΣAr = 324,297 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 79,20363 %
13C: 0,84855 %
14C: Spuren
80,0522 %H
Wasserstoff
45 Ar = 1,008 u
ΣAr = 45,36 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00112 %
3H: Spuren
1H: 11,19592 %
11,1970 %Cl
Chlor
1ΣAr = 35,45 u
35Cl: 34,96885 u [75,80 %]
36Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
37Cl: 36,9659 u [24,2 %]
 
35Cl: 6,63309 %
36Cl: Spuren
37Cl: 2,11769 %
8,7508 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 405,107 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,468 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 404,320979149 Da - bezogen auf 12C271H4535Cl.

 

Synthese, Gewinnung

Die Synthese gelingt durch Umsetzung von reinem Cholesterin mit Thionylchlorid oder Phosphorpentachlorid.

 

Verwendung

Cholesterylchlorid besitzt flüssigkristalline Eigenschaften und kann zusammen mit Cholesterylnonanoat, Cholesterylbenzoat und/oder Cholesteryloleylcarbonat als thermochromes Flüssigkristall-Material verwendet werden.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CHOLESTERYL CHLORIDE

In der EU ist die Substanz als Inhaltsstoff von kosmetischen Produkten in der Funktion als Hauptpflegemittel zugelassen. Die Kennzeichnung erfolgt mit dem INCI-Namen "Cholesteryl Chloride" auf der Liste der Zutaten.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 32672.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 92850ChemSpider:ID 16498751ECHA Info Card:100.011.823UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 39EHZ05V39EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID90883602

 

Hersteller und Bezugsquellen

Cholesterylchlorid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000006844021.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cholesterylchlorid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Cholesteryl+chloride.

 


Letzte Änderung am 17.06.2022.


© 1996 - 2024 Internetchemie ChemLin

 

 













Akzeptieren

Diese Website verwendet Cookies. Durch die Nutzung dieser Webseite erklären Sie sich damit einverstanden, dass Cookies gesetzt werden. Mehr erfahren