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Dopamin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dopamin
Formel
C8H11NO2
Molekulargewicht, Molekülmasse
153,181 (g/mol)
CAS-Nummer
51-61-6
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-110-0
InChI Key
VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzoldiol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-(2-Aminoethyl)-2-hydroxyphenol; 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethylamin; 3,4-Dihydroxyphenethylamin; 4-(2-Aminoethyl)brenzcatechin; 3-Hydroxytyramin; Intropin

Abkürzung
DA

Englische Bezeichnung
Dopamine
3-Hydroxytyramine
4-(2-Aminoethyl)benzene-1,2-diol

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dopamin:

 

C8H11NO2

Mr = 153,181 g/mol

4-(2-Aminoethyl)-1,2-benzoldiol
SMILES: C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dopamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dopamin kristallisiert aus Wasser in Form farbloser Prismen, die einen charakteristischen Geruch aufweisen. Die Chemikalie ist luftempfindlich, lichtempfindlich (rasche Verfärbung) und instabil in alkalischen Medien.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Wasser (600 g/L), Methanol.
- Unlöslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,98.
Schmelzpunkt
128 °C
Zersetzungstemperatur
241 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 8,93

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00di-1900000000-117a1a7207245f5377e7
splash10-000i-0900000000-0a7d58ac6a4039fe88e3
splash10-000i-0900000000-b6a88ada58ee095efb64
splash10-000i-0900000000-18616fbff564c051d478
splash10-0006-9600000000-7beec665fe9ccab2ae70 u.a.
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
IsrGzLJMb5I
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000073

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dopamin - C8H11NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
8 Ar = 12,011 u
ΣAr = 96,088 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 62,06349 %
13C: 0,66492 %
14C: Spuren
62,7284 %H
Wasserstoff
11 Ar = 1,008 u
ΣAr = 11,088 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00072 %
3H: Spuren
1H: 7,23777 %
7,2385 %N
Stickstoff
1ΣAr = 14,007 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 9,10938 %
15N: 0,0347 %
9,1441 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 20,83825 %
17O: 0,00801 %
18O: 0,04282 %
20,8890 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 153,181 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,528 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 153,0789785982 Da - bezogen auf 12C81H1114N16O2.

 

Wirkstoff Dopamin

ATC-Code:
C01CA04

Dopamin ist eine Monoaminverbindung mit positiv inotroper Aktivität, ein natürlich vorkommendes Katecholamin sowie ein Neutrotransmitter, der durch Decarboxylierung von Dihydroxyphenylalanin und einer Vorstufe von Noradrenalin und Adrenalin gebildet wird. Dopamin bindet an alpha-1- und beta-1-adrenerge Rezeptoren. Vermittelt durch myokardiale beta-1-adrenerge Rezeptoren erhöht Dopamin die Herzfrequenz und -kraft, wodurch die Herzleistung erhöht wird. Alpha-1-adrenerge Rezeptorstimulation auf vaskulärer glatter Muskulatur führt zu Vasokonstriktion und führt zu einer Erhöhung des systemischen Gefäßwiderstands. Die Stimulation dopaminerger Rezeptoren im Nierengefäßsystem führt zu einer Erweiterung der Nierengefäße und einer Erhöhung der glomerulären Filtrationsrate, des renalen Blutflusses, der Natriumausscheidung und der Urinausscheidung.

Dopamin ist außerdem ein wichtiger Transmitter im extrapyramidalen System des Gehirns und wichtig u. a. für die Bewegungsregulation.

Siehe auch: Dopamin Hydrochlorid.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00988 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C62025 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.

Sicherheitshinweise (P-Sätze):

P273

LD50 (Ratte, oral): 2859 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.101.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 681ChemSpider:ID 661Kegg Datenbank:ID C03758UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier VTD58H1Z2XEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6022420Andere CAS-Nummern:50444-17-2; 62-31-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Dopamin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000033882.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dopamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 07.03.2024.


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