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Ertapenem

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Ertapenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ertapenem
Formel
C22H25N3O7S
Molekulargewicht, Molekülmasse
475,516 (g/mol)
CAS-Nummer
153832-46-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
836-232-1
InChI Key
JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N

Systematischer Name
(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-Carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Englische Bezeichnung
Ertapenem
(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-Carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Invanz

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Ertapenem:

 

C22H25N3O7S

Mr = 475,516 g/mol

(4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(3-Carboxyphenyl)carbamoyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1S[C@H]3C[C@H](NC3)C(=O)NC4=CC=CC(=C4)C(=O)O)C(=O)O)[C@@H](C)O

 

Daten und Eigenschaften

Löslichkeit:
- Praktisch unlöslich in Wasser.
  Verteilungskoeffizient logP = 0,3.

 

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014448

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ertapenem - C22H25N3O7S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
22 Ar = 12,011 u
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 54,98049 %
13C: 0,58904 %
14C: Spuren
55,5695 %H
Wasserstoff
25 Ar = 1,008 u
ΣAr = 25,2 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,29898 %
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
5,2995 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 8,80339 %
15N: 0,03354 %
8,8369 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 23,49466 %
17O: 0,00895 %
18O: 0,04828 %
23,5519 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 6,40194 %
33S: 0,05144 %
34S: 0,29429 %
35S: Spuren
36S: 0,00108 %
6,7421 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 475,516 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,103 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 475,141321331 Da - bezogen auf 12C221H2514N316O732S.

 

Wirkstoff Ertapenem

ATC-Code:
J01DH03

Ertapenem ist ein 1-Beta-Methylcarbapenem und ein β-Lactam-Antibiotikum mit einem breiten Spektrum an bakterizider Wirkung. Der Wirkstoff bindet an Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs), die sich auf der Bakterienzellwand befinden, insbesondere PBPs 2 und 3, und hemmt dadurch den letzten Transpeptidierungsschritt bei der Synthese von Peptidoglycan, einem wesentlichen Bestandteil der Bakterienzellwand. Die Hemmung führt zu einer Schwächung und anschließenden Lyse der bakteriellen Zellwand, was zum Zelltod von grampositiven und gramnegativen aeroben und anaeroben Krankheitserregern führt. Die Substanz ist stabil gegenüber Hydrolyse durch eine Vielzahl von β-Lactamasen, einschließlich Penicillinasen, Cephalosporinasen und Breitspektrum-β-Lactamasen.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00303 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61752 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.272.259.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 150610ChemSpider:ID 132758Kegg Datenbank:ID D04049UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G32F6EID2HEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID50165456Andere CAS-Nummern:153773-82-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Ertapenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003918453.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ertapenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ertapenem.

 


Letzte Änderung am 01.04.2022.


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