Glyoxylsäure

Glyoxylsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der α-Oxocarbonsäuren.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Glyoxylsäure

Formel
C₂H₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
74,035 (g/mol)

CAS-Nummer
298-12-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-058-5

InChI Key
HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Oxoessigsäure; Glyoxalsäure; Ethanalsäure; 2-Oxoessigsäure

INCI-Bezeichnung
GLYOXYLIC ACID

Englische Bezeichnung
Glyoxylic acid
Oxaldehydic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Glyoxylsäure:

C₂H₂O₃

M_r = 74,035 g/mol
SMILES: C(=O)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Glyoxylsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Leicht löslich in Wasser, wenig in Alkohol, Ether.
- Verteilungskoeffizient logP = -0,07.

Schmelzpunkt
-93,15 °C

Siedepunkt
111 °C

Flammpunkt
114 °C

Dichte
1,34 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 3,30 bei 25 °C

Dampfdruck
14 hPa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03di-3900000000-16bc69e0e9d51e54854e
splash10-00di-9000000000-9b5825d5d9d8b094fefa
splash10-00di-9000000000-de556f03ea428deff5e2

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000119

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Glyoxylsäure - C₂H₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff2 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 24,022 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 32,10288 %
¹³C: 0,34394 %
¹⁴C: Spuren
32,4468 %H
Wasserstoff2 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 2,016 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
¹H: 2,72276 %
2,7230 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 64,67261 %
¹⁷O: 0,02486 %
¹⁸O: 0,1329 %
64,8301 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 74,035 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 13,507 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,014 mol.

Monoisotopische Masse: 74,0003939244 Da - bezogen auf ¹²C₂¹H₂¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GLYOXYLIC ACID

Glyoxylsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antistatisch und puffernd wirkende sowie haarwellende oder haarglättende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 34158.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.

LD Lo (Ratte, oral): > 3000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.508.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3265.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 760ChemSpider:ID 740Kegg Datenbank:ID C00048UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier JQ39C92HH6EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5021594Andere CAS-Nummern:872051-56-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Glyoxylsäure als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000004658554.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Glyoxylsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.