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Harnstoff-Stibamin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Harnstoff-Stibamin - auch als Ureastibamin oder Carbostibamid bekannt - ist eine chemische Verbindung aus der Wirkstoffgruppe der fünfwertigen, antimonhaltigen Antimonialen (Antimonika).

Harnstoffstibamin liegt in reinem Zustand als weißes Pulver vor, das löslich in Wasser und teilweise löslich in Alkohol und Ether ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Harnstoff-Stibamin
Formel
C7H10N3O4Sb
Molekulargewicht, Molekülmasse
321,934 (g/mol)
CAS-Nummer
1340-35-8
InChI Key
STIGEALBGPUGBV-UHFFFAOYSA-M

Systematischer Name
1-{[(4-Aminophenyl)(hydroxy)oxido-λ5-stibanyl]oxy}harnstoff

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Carbostibamid; (4-Aminophenyl)-(carbamoylamino)oxystibinsäure; Ureastibamin

Englische Bezeichnung
Urea stibamine
Carbostibamide; (4-Aminophenyl)-(carbamoylamino)oxystibinic acid; N-[[(4-aminophenyl)hydroxyoxidostibino]oxy]-urea

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Harnstoff-Stibamin:

 

Harnstoff-Stibamin

 

C7H10N3O4Sb

Mr = 321,934 g/mol

1-{[(4-Aminophenyl)(hydroxy)oxido-λ5-stibanyl]oxy}harnstoff
SMILES: c1cc(ccc1N)[Sb](=O)(O)ONC(=O)N

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Harnstoff-Stibamin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Dichte

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Harnstoff-Stibamin - C7H10N3O4Sb - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
7 Ar = 12,011 u
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 25,83939 %
13C: 0,27683 %
14C: Spuren
26,1162 %H
Wasserstoff
10 Ar = 1,008 u
ΣAr = 10,08 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00031 %
3H: Spuren
1H: 3,13076 %
3,1311 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,00314 %
15N: 0,04953 %
13,0527 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 19,8303 %
17O: 0,00762 %
18O: 0,04075 %
19,8786 %Sb
Antimon
1ΣAr = 121,76 u
121Sb: 120,90381 u [57,21 %]
123Sb: 122,90421 u [42,79 %]
 
121Sb: 21,63763 %
123Sb: 16,18378 %
37,8214 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 321,934 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,106 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 320,970940814 Da - bezogen auf 12C71H1014N316O4121Sb.

 

Wirkstoff Harnstoff-Stibamin

Ureastibamin wurde erstmals 1922 durch den indischen Wissenschaftler und Mediziner Rai Bahadur Sir Upendranath Brahmachari synthetisiert. Dieser stellte fest, dass die Substanz ein Wirkstoff für die Behandlung von Kala-azar (viszerale Leishmaniose) war.

Harnstoff-Stibamin das erste fünfwertige Antimonpräparat, das neben Brechweinstein und Natriumantimonyltartrat breitere Anwendung fand (Anthelminthikum, Wurmmittel; Antiprotozoikum) und zudem nicht aus Europa stammte [3]. Die Substanz wird heute jedoch aufgrund ihrer Toxizität und der Nebenwirkungen nicht mehr verabreicht.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16683108ChemSpider:ID 17615664ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BYG706C6AUEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20158456

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Harnstoff-Stibamin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[1] - U. Brahmachari:
Chemistry of Urea Stibamine.
In: Nature, (1940), DOI 10.1038/1451021b0.

[2] - Shashi B.Mahato et al.:
Urea stibamine: An improved method of preparation and its antileishmanial activity.
In: Biochemical Medicine and Metabolic Biology, (1987), DOI 10.1016/0885-4505(87)90061-2.

[3] - Dominik Johannes Merdes:
Die Produktion eines Pharmakons: Eine Kartographie der Kala-Azar und der Antimonialien.
In: Dissertation, TU Braunschweig, (2018), DOI 10.24355/dbbs.084-201812191134-0.

 


Letzte Änderung am 20.02.2024.


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