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Lenapenem

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Lenapenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt, aber nicht als Medikament zugelassen ist.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Lenapenem
Formel
C18H29N3O5S
Molekulargewicht, Molekülmasse
399,506 (g/mol)
CAS-Nummer
149951-16-6
InChI Key
PZLOCBSBEUDCPF-YJIVIRPOSA-N

Systematischer Name
(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-3-(methylamino)propyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
BO-2727

Englische Bezeichnung
Lenapenem
(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-3-(methylamino)propyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Lenapenem:

 

C18H29N3O5S

Mr = 399,506 g/mol

(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[(3S,5S)-5-[(1R)-1-hydroxy-3-(methylamino)propyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1S[C@H]3C[C@H](NC3)[C@@H](CCNC)O)C(=O)O)[C@@H](C)O

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lenapenem - C18H29N3O5S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
18 Ar = 12,011 u
ΣAr = 216,198 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 53,5427 %
13C: 0,57363 %
14C: Spuren
54,1163 %H
Wasserstoff
29 Ar = 1,008 u
ΣAr = 29,232 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 7,3163 %
2H: 0,00073 %
3H: Spuren
7,3170 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 10,47832 %
15N: 0,03992 %
10,5182 %O
Sauerstoff
5 Ar = 15,999 u
ΣAr = 79,995 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 19,97482 %
17O: 0,00761 %
18O: 0,04105 %
20,0235 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 7,61997 %
33S: 0,06123 %
34S: 0,35029 %
35S: Spuren
36S: 0,00128 %
8,0249 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 399,506 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,503 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 399,1827922198 Da - bezogen auf 12C181H2914N316O532S.

 

Wirkstoff Lenapenem

Internationaler Freiname (INN): Lenapenem. Lateinische Bezeichnung: Lenapenemum.

Lenapenem ist ein Breitspektrum-Carbapenem-Antibiotikum mit bakterizider Aktivität. Der Wirkstoff bindet an Penicillin-bindende Proteine ​​(PBPs), die sich auf der Bakterienzellwand befinden, und hemmt dadurch den letzten Transpeptidierungsschritt bei der Synthese von Peptidoglycan, einem wesentlichen Bestandteil der Bakterienzellwand. Diese Hemmung schwächt die bakterielle Zellwand und führt bei einer Vielzahl von grampositiven und gramnegativen aeroben und anaeroben Krankheitserregern zum lytischen Zelltod. Kein zugelassener Arzneistoff.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C81662 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 216262ChemSpider:ID 187460UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier D6NBQ3H12U

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lenapenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 


Letzte Änderung am 01.04.2022.


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