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Naphthalin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Naphthalin ist eine aromatische organisch-chemische Verbindung, die der Gruppe der (bi-) cyclischen Kohlenwasserstoffe (Untergruppe: Acene) zugeordnet wird und deren Molekül aus zwei kondensierten Benzol-Ringen besteht.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Naphthalin
Formel
C10H8
Molekulargewicht, Molekülmasse
128,174 (g/mol)
CAS-Nummer
91-20-3
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-049-5
InChI Key
UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Naphthalen

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Naphthen

Englische Bezeichnung
Naphthalene
Camphor tar; Naphthene
Bicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Naphthalin:

 

C10H8

Mr = 128,174 g/mol

Naphthalen
SMILES: C1=CC=C2C=CC=CC2=C1

 

Daten und Eigenschaften

In reinem Zustand liegt Naphthalin als farbloser Feststoff in verschiedenen Formen vor, der den typischen Geruch nach Mottenpulver (Kohlenteer-Geruch) verströmt.

Löslichkeit:
+ Gut löslich in Benzol, Ether, Chloroform (355 g/L bei 25 °C), löslich in Ethanol (113 g/L bei 25 °C).
- Praktisch unlöslich in Wasser (19 mg/L bei 10 °C, 31,6 mg/L bei 25 °C, 80,9 mg/L bei 50 °C, 238,1 mg/L bei 73,4 °C).
  Verteilungskoeffizient logP = 3,30.
Schmelzpunkt
80,26 °C
Siedepunkt
217,97 °C
Flammpunkt
80 °C
Zündtemperatur
525 °C
Dichte
1,145 g cm-3 bei 15,5 °C

1,0253 g cm-3 bei 20 °C

0,9625 g cm-3 bei 100 °C
Dampfdruck
23,6 Pa bei 30 °C
Viskosität
0,964 cP bei 80 °C

0,761 cP bei 100 °C
Oberflächenspannung
31,8 dyn/cm bei 100 °C
Brechnungsindex
nD = 1,58212 bei 100 °C
Standard-Bildungsenthalpie
78,53 kJ/mol (25 °C)
Standard-Entropie
167,39 J/(mol K), 25 °C
Gibbs freie Energie
201,585 kJ/mol
Verdampfungs-Enthalpie
352 kJ/kg
Verbrennungs-Enthalpie
-156,3 kJ/mol
Wärmekapazität
165,72 J/(mol K)
Magnetische Suszeptibilität χ
-91,9 × 10-6 cm3 mol-1
Kristallstruktur, Struktur:
Monokline Kristalle, Raumgruppe P21/b, Gitterparameter a = 823,5 pm, b = 600,3 pm, c = 865,8 pm, α = γ = 90 °, β = 1,2292 °. Punktgruppe C52h.

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-004i-0900000000-da8d1cf6a0c23c2e5ec8
splash10-004i-0900000000-93bc418e420c639bfb32
splash10-004i-4900000000-28274068093bf0319e30
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4o9KHPb8rGv
NIST IR-Spektrum
Naphthalene
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029751

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Naphthalin - C10H8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
10 Ar = 12,011 u
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 92,71524 %
13C: 0,99331 %
14C: Spuren
93,7086 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,29082 %
2H: 0,00063 %
3H: Spuren
6,2914 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 128,174 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,802 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,008 mol.

Monoisotopische Masse: 128,0626002576 Da - bezogen auf 12C101H8.

 

Synthese, Gewinnung

Naphthalin wird entweder aus Kohlenteer oder aus Erdöl mittels Destillation gewonnen.

 

Pestizid

Insektizid und Insekten-Abwehrmittel. Naphthalin wird in Innenräumen als Mottenschutzmittel verwendet und dazu in geschlossenen Schubladen, Schränken und anderen Lagerbereichen platziert. Es wird auch auf Dachböden als Abwehrmittel gegen Eichhörnchen und Fledermäuse eingestzt. Im Freien wird es in Gärten und Gebäudeumgebungen verwendet, um Tiere wie Schlangen und Kaninchen abzuwehren.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 898.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H228
Entzündbarer Feststoff.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Luft-Gemische mit 0,9 bis 5,9 Volumen-% Naphthalin sind explosiv.

LD50 (Ratte, oral): 1800 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.001.863.

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0667 [englisch].

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 931ChemSpider:ID 906Kegg Datenbank:ID C00829UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2166IN72UNEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8020913NCI Thesaurus:C29839 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:72931-45-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

Naphthalin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000000967522.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Naphthalin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Naphthalene.

 


Letzte Änderung am 30.01.2022.


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