Oleamid

Oleamid - Kurzform für Ölsäureamid - ist eine organische-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, abgeleitet von der Ölsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Oleamid

Formel
C₁₈H₃₅NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
281,484 (g/mol)

CAS-Nummer
301-02-0

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
206-103-9

InChI Key
FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(Z)-Octadec-9-enamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cis-9,10-Octadecenamid; (Z)-9,10-Octadecenamid; Oleylamid

INCI-Bezeichnung
OLEAMIDE

Englische Bezeichnung
Oleamide
Oleic acid amide; Oleyl amide
(Z)-Octadec-9-enamide

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oleamid:

C₁₈H₃₅NO

M_r = 281,484 g/mol

(Z)-Octadec-9-enamid
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)N

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Oleamid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt das Ölsäureamid als farbloser, wachsartiger, weicher Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in heißem Alkohol; Ether.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
76 °C

Flammpunkt
> 200 °C

Dichte
0,879 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-9000000000-82979114d02d916c656e
splash10-0a4i-9000000000-97b84b2740298afd1c1d

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
GJDsZM7oQhw

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002117

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleamid - C₁₈H₃₅NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 75,99235 %
¹³C: 0,81415 %
¹⁴C: Spuren
76,8065 %H
Wasserstoff35 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 35,28 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00125 %
³H: Spuren
¹H: 12,53232 %
12,5336 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 4,95724 %
¹⁵N: 0,01888 %
4,9761 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 5,66999 %
¹⁷O: 0,00218 %
¹⁸O: 0,01165 %
5,6838 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 281,484 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,553 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 281,271864751 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₅¹⁴N¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

Die Synthese erfolgt durch Erhitzen von Ammoniumoleat oder durch die Reaktion von Ölsäure mit Ammoniak. Technische Produkte enthalten meist Verunreinigungen in Form gesättigter Amide und sind häufig schwach bräunlich verfärbt. Vorstufe bei der Biosynthese ist das N-Oleoylglycin.

Verwendung

Synthetisches Oleamid hat eine Vielzahl industrieller Anwendungen, einschließlich als Gleitmittel, Schmiermittel und Korrosionsinhibitor.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OLEAMIDE

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als trübende und viskositätsregelnde Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35648.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.005.550.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5283387ChemSpider:ID 4446508UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 7L25QK8BWOEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6027137Andere CAS-Nummern:181057-55-6; 65862-65-9; 69899-60-1; 94554-98-0; 1905405-76-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Oleamid als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000008036015.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oleamid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.