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Orange II

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Orange II - auch bekannt als β-Naphtholorange, ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Orange II
Formel
C16H11N2NaO4S
Molekulargewicht, Molekülmasse
350,324 (g/mol)
CAS-Nummer
633-96-5
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
211-199-0
InChI Key
CQPFMGBJSMSXLP-UHFFFAOYSA-M

Systematischer Name
Natrium-4-[(E)-(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl]benzolsulfonat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
β-Naphtholorange; Tropäolin OOO2; 4-[(2Z)-2-(2-Oxonaphthalen-1-yliden)hydrazinyl]benzolsulfonat Natriumsalz; 4-(2-Hydroxy-1-naphthyl-azo)-benzolsulfonsäure-Mononatriumsalz

INCI-Bezeichnung
ACID ORANGE 7

Englische Bezeichnung
Acid orange 7
Acid Orange A; Sodium 4-[(2-hydroxy-1-naphthyl)azo]benzenesulphonate
Sodium 4-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzenesulfonate

Farbstoff (oder Farbstoff-Vorstufe): Colour Index C. I. bzw. CI-Nummer
CI 15510; C.I. Acid Orange 7

Handelsnamen; Präparate
Colacid Orange; Fenazo Orange; Persian Orange; Curol Orange; Solar Orange; Mandarin G; Tropaeolin OOO; D&C Orange No. 4

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Orange II:

 

Orange II

 

C16H11N2NaO4S

Mr = 350,3238 g/mol

Natrium-4-[(E)-(2-hydroxy-1-naphthyl)diazenyl]benzolsulfonat
SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=C2N=NC3=CC=C(C=C3)S(=O)(=O)[O-])O.[Na+]

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Orange II. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt der Farbstoff Orange II als orange-brauner Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (26,83 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,95 bei 20 °C.
Dichte
1,525 g cm-3 bei 20 °C
Dampfdruck
0 Pa bei 25 °C

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Orange II - C16H11N2NaO4S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
16 Ar = 12,011 u
ΣAr = 192,176 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 54,2752 %
13C: 0,58148 %
14C: Spuren
54,8567 %H
Wasserstoff
11 Ar = 1,008 u
ΣAr = 11,088 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00032 %
3H: Spuren
1H: 3,16476 %
3,1651 %N
Stickstoff
2 Ar = 14,007 u
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 7,96626 %
15N: 0,03035 %
7,9966 %Na
Natrium
1ΣAr = 22,98976928 u
22Na: 21,99444 u [<< 1 %]
23Na: 22,98977 u [100 %]
24Na: 23,99096 u [<< 1 %]
 
22Na: Spuren
23Na: 6,56243 %
24Na: Spuren
6,5624 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 18,22328 %
17O: 0,00701 %
18O: 0,03745 %
18,2677 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 8,68975 %
33S: 0,06983 %
34S: 0,39946 %
35S: Spuren
36S: 0,00146 %
9,1515 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 350,32376928 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,855 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 350,0337222962 Da - bezogen auf 12C161H1114N223Na16O432S.

 

Synthese, Gewinnung

Die Synthese von β-Naphtholorange erfolgt durch Diazotierung von Sulfanilsäure (bzw. deren Diazoniumderivat) und anschließender Azokupplung mit β-Naphthol.

 

Verwendung

Orange II wird zum Färben von Wolle und Seide verwendet. Indikator im pH-Wert-Bereich von 7,4 bis 8,6 (Farbumschlag von Bernsteinfarben nach Orange) sowie pH 10,2 bis 11,8 (Orange nach Rot).

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ACID ORANGE 7

Orange II ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als haarfärbender, kosmetischer Farbstoff. Als Haarfärbestoff in nichtoxidativen Haarfärbemitteln darf die Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung 0,2 % nicht überschreiten; die Substanz darf nicht in Augenmitteln verwendet werden [vgl. Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 - Anhang III, Nr. 318 und Anhang IV Nr. 21].

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31620.

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H372
Schädigt die Organe bei längerer oder wiederholter Exposition.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.010.182.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 135442941ChemSpider:ID 21171709UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier Q1LIY3BO0UEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0038881NCI Thesaurus:C71653 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:161628-32-6; 75025-97-7; 84842-86-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Orange II als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Acid+orange+7.

 


Letzte Änderung am 19.03.2024.


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