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Panipenem

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Panipenem ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Panipenem
Formel
C15H21N3O4S
Molekulargewicht, Molekülmasse
339,41 (g/mol)
CAS-Nummer
87726-17-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
841-739-6
InChI Key
TYMABNNERDVXID-DLYFRVTGSA-N

Systematischer Name
(5R,6S)-3-[(3S)-1-Ethanimidoylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
CS-533

Englische Bezeichnung
Panipenem
(5R,6S)-3-[(3S)-1-Ethanimidoylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Panipenem:

 

C15H21N3O4S

Mr = 339,41 g/mol

(5R,6S)-3-[(3S)-1-Ethanimidoylpyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@H]([C@@H]1[C@H]2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)S[C@H]3CCN(C3)C(=N)C)O

 

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Panipenem - C15H21N3O4S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
15 Ar = 12,011 u
ΣAr = 180,165 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 52,51915 %
13C: 0,56267 %
14C: Spuren
53,0818 %H
Wasserstoff
21 Ar = 1,008 u
ΣAr = 21,168 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 6,23608 %
2H: 0,00062 %
3H: Spuren
6,2367 %N
Stickstoff
3 Ar = 14,007 u
ΣAr = 42,021 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 12,33362 %
15N: 0,04698 %
12,3806 %O
Sauerstoff
4 Ar = 15,999 u
ΣAr = 63,996 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 18,80925 %
17O: 0,00716 %
18O: 0,03865 %
18,8551 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 8,96917 %
33S: 0,07207 %
34S: 0,41231 %
35S: Spuren
36S: 0,00151 %
9,4458 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 339,41 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,946 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 339,1252773422 Da - bezogen auf 12C151H2114N316O432S.

 

Wirkstoff Panipenem

ATC-Code:
J01DH55

Panipenem ist ein parenterales Breitband-Carbapenem mit Aktivität gegen aerobe, anaerobe, grampositive und gramnegative Organismen, einschließlich Nicht-Fermenter. Der Wirkstoff wird häufig zusammen mit Betamipron verabreicht, um Nephrotoxizität zu verhindern.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter , NCI Thesaurus C66303 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.278.245.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 72015ChemSpider:ID 16736434Kegg Datenbank:ID D01048UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier W9769W09JFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20868982

 

Hersteller und Bezugsquellen

Panipenem als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003780837.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Panipenem als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Panipenem.

 


Letzte Änderung am 01.04.2022.


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