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Piperacillin

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Piperacillin
Formel
C23H27N5O7S
Molekulargewicht, Molekülmasse
517,557 (g/mol)
CAS-Nummer
61477-96-1
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
262-811-8
InChI Key
IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N

Englische Bezeichnung
Piperacillin
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-[(4-ethyl-2,3-dioxopiperazine-1-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

Handelsnamen; Präparate
Pipracil

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Piperacillin:

 

C23H27N5O7S

Mr = 517,557 g/mol
SMILES: CCN1CCN(C(=O)C1=O)C(=O)N[C@H](C2=CC=CC=C2)C(=O)N[C@H]3[C@@H]4N(C3=O)[C@H](C(S4)(C)C)C(=O)O

 

Daten und Eigenschaften

Weißer Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethylacetat.
- Sehr schwer löslich in Wasser.
  Verteilungskoeffizient logP = 0,3.

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0013090000-813104cd60a9ea3a3859
splash10-001i-0096000000-b0dafe2b22b2f860c497
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
IVBHGBMCVLDMKU-GXNBUGAJSA-N
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CXpbNKMaC6m
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0014464

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Piperacillin - C23H27N5O7S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
23 Ar = 12,011 u
ΣAr = 276,253 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 52,81055 %
13C: 0,56579 %
14C: Spuren
53,3763 %H
Wasserstoff
27 Ar = 1,008 u
ΣAr = 27,216 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,25803 %
2H: 0,00053 %
3H: Spuren
5,2586 %N
Stickstoff
5 Ar = 14,007 u
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 13,48049 %
15N: 0,05135 %
13,5318 %O
Sauerstoff
7 Ar = 15,999 u
ΣAr = 111,993 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 21,58619 %
17O: 0,00822 %
18O: 0,04436 %
21,6388 %S
Schwefel
1ΣAr = 32,06 u
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
 
32S: 5,88191 %
33S: 0,04726 %
34S: 0,27039 %
35S: Spuren
36S: 0,00099 %
6,1945 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 517,557 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,932 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 517,1631194034 Da - bezogen auf 12C231H2714N516O732S.

 

Wirkstoff Piperacillin

ATC-Code:
J01CA12

β-Lactam-Antibiotikum mit einem breiten Wirkungsspektrum durch Hemmung der Septumbildung und der Zellwandsynthese.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00319 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C61891 (Wirkstoff-Beschreibung).

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H334
Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.056.226.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 43672ChemSpider:ID 39798Kegg Datenbank:ID D08380UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 9I628532GXEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2023482

 

Hersteller und Bezugsquellen

Piperacillin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003913937.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Piperacillin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Piperacillin.

 


Letzte Änderung am 13.06.2022.


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