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Roquefortin C

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Roquefortin C ist ein Cyclodipeptid-Mykotoxin, das vom Diketopiperazine Cyclo(Trp-dehydro-His) abgeleitet ist und ein relativ häufiger Pilzmetabolit ist, der von einer Reihe von Penicillium-Arten produziert wird. Die Substanz gilt auch als einer der wichtigsten Pilzkontaminanten von kohlensäurehaltigen Getränken wie Bier, Wein, Fleisch, Käse und Brot.

Roquefortin C wurde zuerst aus einem Stamm von Penicillium roqueforti isoliert, einer Schimmelpilz-Art, die kommerziell als Quelle für proteolytische und lipolytische Enzyme während der Reifung der Blauschimmelkäse-Sorten Roquefort, Danish Blue, Stilton und Gorgonzola verwendet wird. In hohen Dosen wird Roquefortin C als neurotoxische Verbindung eingestuft - die niedrigen Konzentrationen von etwa 0,05 bis 1,47 mg/kg, die in Haushaltskäse vorkommen, gelten jedoch als sicher für den Verbraucher.

Das Roquefortin C-Molekül - abgeleitet von Cyclo(Trp-dehydro-His) - enthält die ungewöhnliche E-Dehydrohistidin-Einheit.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Roquefortin C
Formel
C22H23N5O2
Molekulargewicht, Molekülmasse
389,459 (g/mol)
CAS-Nummer
58735-64-1
InChI Key
SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N

Systematischer Name
(1S,4E,7S,9R)-4-(1H-Imidazol-5-ylmethyliden)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-trien-3,6-dion

Englische Bezeichnung
Roquefortine C
(1S,4E,7S,9R)-4-(1H-Imidazol-5-ylmethylidene)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-triene-3,6-dione

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel von Roquefortin C:

 

C22H23N5O2

Mr = 389,459 g/mol

(1S,4E,7S,9R)-4-(1H-Imidazol-5-ylmethyliden)-9-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,5,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.010,15]hexadeca-10,12,14-trien-3,6-dion
SMILES: CC(C)(C=C)[C@@]12C[C@H]3C(=O)N/C(=C/C4=CN=CN4)/C(=O)N3[C@@H]1NC5=CC=CC=C25

 

Daten und Eigenschaften

Weißer bis cremefarbener Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, DMSO, DMF.
Schmelzpunkt
202-205 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0009000000-8fdf1e77b0c9e29c4b22
splash10-0006-0009000000-09637db82654a9cc13e9
MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SPWSUFUPTSJWNG-JJUKSXGLSA-N

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Roquefortin C - C22H23N5O2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
22 Ar = 12,011 u
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 67,12928 %
13C: 0,71919 %
14C: Spuren
67,8485 %H
Wasserstoff
23 Ar = 1,008 u
ΣAr = 23,184 u
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
 
1H: 5,95228 %
2H: 0,0006 %
3H: Spuren
5,9529 %N
Stickstoff
5 Ar = 14,007 u
ΣAr = 70,035 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
 
14N: 17,91439 %
15N: 0,06824 %
17,9826 %O
Sauerstoff
2 Ar = 15,999 u
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,038 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 8,19605 %
17O: 0,00312 %
18O: 0,01684 %
8,2160 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 389,459 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,568 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 389,1851750006 Da - bezogen auf 12C221H2314N516O2.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 21608802ChemSpider:ID 10246629UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4VW6U94XFKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID20891816

 

Hersteller und Bezugsquellen

Roquefortin C als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000014687876.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Roquefortin C als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Roquefortin+C.

 


Letzte Änderung am 13.06.2022.


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