Thienamycin

Thienamycin ist eine organisch-chemische Verbindung, die als β-Lactam-Antibiotikum aus der Gruppe der Carbapeneme wirkt, aber aufgrund der chemischen Instabilität der Substanz nicht als Medikament geeignet ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Thienamycin

Formel
C₁₁H₁₆N₂O₄S

Molekulargewicht, Molekülmasse
272,319 (g/mol)

CAS-Nummer
59995-64-1

InChI Key
WKDDRNSBRWANNC-ATRFCDNQSA-N

Systematischer Name
(5R,6S)-3-(2-Aminoethylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Thienpenem; (+/-)-Thienamycin

Englische Bezeichnung
Thienamycin
(5R,6S)-3-(2-Aminoethylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Thienamycin:

C₁₁H₁₆N₂O₄S

M_r = 272,319 g/mol

(5R,6S)-3-(2-Aminoethylsulfanyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-2-carbonsäure
SMILES: C[C@H]([C@@H]1[C@H]2CC(=C(N2C1=O)C(=O)O)SCCN)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Thienamycin - C₁₁H₁₆N₂O₄S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 48,00272 %
¹³C: 0,51428 %
¹⁴C: Spuren
48,5170 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00059 %
³H: Spuren
¹H: 5,92187 %
5,9225 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,24816 %
¹⁵N: 0,03904 %
10,2872 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 23,44327 %
¹⁷O: 0,00901 %
¹⁸O: 0,04818 %
23,5004 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 11,17889 %
³³S: 0,08983 %
³⁴S: 0,51389 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00188 %
11,7730 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 272,319 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,672 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 272,0830781772 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₆¹⁴N₂¹⁶O₄³²S.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 441128ChemSpider:ID 389922ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier WMW5I5964PEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID10975412Andere CAS-Nummern:64090-99-9; 65750-57-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Thienamycin als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002001263.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Thienamycin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.