Thioterpineol - hier das Racemat - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Monoterpene. Die Substanz tritt in Form zweier Enantiomere auf: (R)-Thioterpineol und (S)-Thioterpineol.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Thioterpineol
C10H18S
170,314 (g/mol)
71159-90-5
275-223-1
ZQPCOAKGRYBBMR-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-thiol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
α,α-4-Trimethylcyclohex-3-en-1-methanthiol; 1-p-Menthen-8-thiol; p-Menthen-8-thiol; 8-Mercapto-p-menth-1-en
INCI-Bezeichnung
TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL
Englische Bezeichnung
1-p-Menthene-8-thiol
p-Menthene-8-thiol; Grapefruit mercaptan
2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propane-2-thiol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Thioterpineol:
C10H18S
Mr = 170,314 g/mol
2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propan-2-thiol
SMILES: CC1=CCC(CC1)C(C)(C)S
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Thioterpineol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
+ Fettlöslich.
- Praktisch unlöslich in Wasser (5,5 mg/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 4,196.
0,14 hPa: 40 °C
0,948 g cm-3 bei 20 °C
nD = 1,503 bei 20 °C
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Thioterpineol - C10H18S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 120,11 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,77514 %
13C: 0,74754 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 18,144 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00107 %
3H: Spuren
1H: 10,6522 %
Schwefel
32S: 31,97207 u [94,954 %]
33S: 32,97146 u [0,763 %]
34S: 33,96787 u [4,365 %]
35S: 34,96903 u [<< 1 %]
36S: 35,96708 u [0,016 %]
32S: 17,87419 %
33S: 0,14363 %
34S: 0,82167 %
35S: Spuren
36S: 0,00301 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 170,314 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,872 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.
Monoisotopische Masse: 170,1129217536 Da - bezogen auf 12C101H1832S.
Vorkommen
Aromakomponente der Grapefruitsaft. Thioterpineol ist die Substanz mit dem niedrigsten bekannten Geruchsschwellenwert: Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 8 × 10-5 μg/kg, für das (R)-Isomer nur 2 × 10-5 μg/kg.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: TRIMETHYL-3-CYCLOHEXENE-1-METHANETHIOL
In der EU zugelassener Duftstoff in kosmetischen Mitteln.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 41187.
Duftstoff, Aromastoff
Aroma- und Geschmacksstoff, der in verdünnter Lösung an Grapefruit erinnert. Das (S)-Isomer riecht fruchtiger und weniger schweflig als das (R)-Isomer. Thioterpineol ist die Substanz mit dem niedrigsten bekannten Geruchsschwellenwert: Für das (S)-Enantiomer beträgt sie 8 × 10-5 μg/kg, für das (R)-Isomer nur 2 × 10-5 μg/kg.
Thioterpineol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5298 (EU Food Flavourings Database)
12.085
523
3700
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Thioterpineol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Letzte Änderung am 19.07.2023.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Thioterpineol.php
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