Triphenylstibin

Triphenylstibin - auch Triphenylstiban oder Triphenylantimon genannt - ist eine Organo-Antimonverbindung, dessen Molekül aus einem dreiwertigen, zentralen Antimon-Atom besteht, das an drei Benzol-Ringe (Phenyl-Gruppen) chemisch gebunden ist. Die molekulare Geometrie ist trigonal-pyramidal mit einer propellerartigen Anordnung der Phenylgruppe. Die Sb-C-Abstände betragen durchschnittlich 214 bis 217 pm und der C-Sb-C-Winkel 95°.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Triphenylstibin

Formel
C₁₈H₁₅Sb

Molekulargewicht, Molekülmasse
353,078 (g/mol)

CAS-Nummer
603-36-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
210-037-6

InChI Key
HVYVMSPIJIWUNA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Triphenylstiban

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Triphenylantimon

Abkürzung
TPA

Englische Bezeichnung
Triphenylstibine
Triphenylstiban; Triphenylantimony

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Triphenylstibin:

C₁₈H₁₅Sb

M_r = 353,078 g/mol

Triphenylstiban
SMILES: c1ccc(cc1)[Sb](c2ccccc2)c3ccccc3

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Triphenylstibin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Triphenylstibin als weißes, wasserunlösliches Pulver vor.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
52 - 54 °C

Siedepunkt
377 °C

Flammpunkt
109 °C

Dichte
1,53 g cm^-3 bei 20 °C

Kristallstruktur, Struktur:
Triphenylantimon bildet farblose Kristalle des triklinen Systems, Raumgruppe P1, Zellparameter a = 1166 pm, b = 1368 pm, c = 1081 pm, α = 104,0°, β = 108,3°, γ = 103,6°, Z = 4.

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4SPImGIIisr

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Triphenylstibin - C₁₈H₁₅Sb - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,5833 %
¹³C: 0,64906 %
¹⁴C: Spuren
61,2324 %H
Wasserstoff15 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 15,12 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00043 %
³H: Spuren
¹H: 4,28191 %
4,2823 %Sb
Antimon1ΣA_r = 121,76 u
¹²¹Sb: 120,90381 u [57,21 %]
¹²³Sb: 122,90421 u [42,79 %]
¹²¹Sb: 19,72904 %
¹²³Sb: 14,75626 %
34,4853 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 353,078 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,832 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 352,021185483 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₁₅¹²¹Sb.

Synthese, Gewinnung

Über die Synthese und Charakterisierung des Triphenylstibins wurde erstmals 1886 berichtet; damals gelang die Herstellung der organischen Antimon-Verbindung aus Antimontrichlorid und Chlorbenzol in Gegenwart von metallischem Natrium:

SbCl₃ + 3 C₆H₅Cl + 6 Na → (C₆H₅)₃Sb + 6 NaCl.

Ein andere Synthese-Methode ist die Umsetzung von Antimontrichlorid mit der Grignard-Verbindung Phenylmagnesiumbromid.

Verwendung

Die Chemikalie wird als Ligand in der Koordinationschemie und als Reagenz in der Organischen Synthese verwendet.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H332
Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 183 mg/kg; LD50 (Maus, oral): 650 mg/kg

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.009.125.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11777ChemSpider:ID 11284UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G1X1263AMMEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID4052269

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Triphenylstibin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Triphenylstibine.

[1] - A. Michaelis, A. Reese:
Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Achte Abhandlung Ueber aromatische Antimonverbindungen.
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1886), DOI 10.1002/jlac.18862330104.

[2] - G. S. Hiers:
Triphenylstibine.
In: Organic Syntheses, (1927), DOI 10.15227/orgsyn.007.0080.

[3] - E. A. Adams, J. W. Kolis, W. T. Pennington:
Structure of triphenylstibine.
In: Acta Crystallographica Section C, (1990), DOI 10.1107/S0108270189012862.

Letzte Änderung am 24.02.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Triphenylstibin.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Gefahren-Hinweise GHS