Umbilicarsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus den Gruppe der Polyphenolcarbonsäuren und der Tridepside, einer Untergruppe der Depside mit drei phenolischen Ringsystemen.
Die Umbilicarinsäure (Isoevernsäure) ist nicht mit der Umbilicarsäure identisch sondern besitzt die Formel C17H16O7 und ist isomer mit den Didepsiden Evernsäure und der Ramalsäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Umbilicarsäure
C25H22O10
482,441 (g/mol)
30666-92-3
RLRCNRNYRSKNOO-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Hydroxy-4-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-6-methylbenzoyl)oxy-6-methylbenzoyl]oxy-6-methylbenzoesäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Umbilikarsäure
Englische Bezeichnung
Umbilicaric acid
2-hydroxy-4-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-6-methylbenzoyl)oxy-6-methylbenzoyl]oxy-6-methylbenzoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Umbilicarsäure:
C25H22O10
Mr = 482,441 g/mol
2-Hydroxy-4-[2-hydroxy-4-(4-hydroxy-2-methoxy-6-methylbenzoyl)oxy-6-methylbenzoyl]oxy-6-methylbenzoesäure
SMILES: CC1=CC(=CC(=C1C(=O)OC2=CC(=C(C(=C2)C)C(=O)OC3=CC(=C(C(=C3)C)C(=O)O)O)O)OC)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Umbilicarsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Die Umbilicarsäure kristallisiert aus Alkohol in Form farbloser Blättchen.
- Unlöslich in Wasser.
Löslich Ethanol, Ether, Aceton, Chloroform.
189 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0159-0903300000-1cd8affb07f0e28feb47
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Umbilicarsäure - C25H22O10 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 300,275 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 61,58102 %
13C: 0,65975 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 22,176 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00046 %
3H: Spuren
1H: 4,59616 %
Sauerstoff
ΣAr = 159,99 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 33,08202 %
17O: 0,01272 %
18O: 0,06798 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 482,441 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,073 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 482,1212969084 Da - bezogen auf 12C251H2216O10.
Vorkommen
Die Umbilicarsäure tritt in verschiedenen Flechtenarten auf und ist nach den Nabenflechten (Umbilicaria) benannt. Weiteres Auftreten: Gyrophora polyphylla, G . deusta L., G. hyperborea, G . vellea L., G . polyrrhiza L. u. a.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Umbilicarsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[1] - Georg Koller, Gerhard Pfeiffer:
Über die Umbilikarsäure und die Ramalsäure.
In: Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften, (1933), DOI 10.1007/BF01518490.
Letzte Änderung am 24.02.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Umbilicarsäure.php
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