Calendulasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Pflanzengattung der Ringelblumen (Calendula) ab, aus denen der Naturstoff erstmals isoliert wurde. Die chemische Bezeichnung lautet (8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure:
Die auch alpha-Calendulasäure genannte Substanz ist eine Omega-6-Fettsäure (C18:3), d. h., die erste C=C-Doppelbindung befindet sich am sechsten Kohlenstoff-Atom, gezählt von dem der Säurefunktion gegenüberliegenden Ende der C-Kette. Die drei Doppelbindungen, die den mehrfach ungesättigten Charakter dieser Fettsäure bedingen, sind gemischt konfiguriert: trans-8,trans-10,cis-12-Octadecatriensäure.
Biochemisch wird die α-Calendulasäure in Calendula officinalis aus Linoleat durch eine ungewöhnliche Δ12-Oleat-Desaturase (FAD2-Variante) synthetisiert, die die cis-Doppelbindung der Linolsäure an Position 9 in das trans-,trans-konjugierte Doppelbindungssystem umwandelt. Das all-trans-Isomer wird auch als β-Calendulasäure bezeichnet.
Datenblatt: Calendulasäure
Kategorie: Naturstoffe
Aktualisiert am 21.11.2018.
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