3-Hexanon

3-Hexanon ist eine organisch-chemie Verbindung aus der Stoffgruppe der Ketone.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
3-Hexanon

Formel
C₆H₁₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
100,161 (g/mol)

CAS-Nummer
589-38-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
209-645-4

InChI Key
PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Hexan-3-on; 3-Oxohexan; Ethylpropylketon; Propylethylketon; Äthylpropylketon

INCI-Bezeichnung
ETHYL PROPYL KETONE

Englische Bezeichnung
3-Hexanone
3-Oxohexane; Ethyl propyl ketone
Hexan-3-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 3-Hexanon:

C₆H₁₂O

M_r = 100,161 g/mol
SMILES: CCCC(=O)CC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 3-Hexanon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Standardbedingungen liegt 3-Hexanon als klare, farblose Flüssigkeit vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Aceton.- Sehr wenig löslich in Wasser (14,7 g/L bei 25 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,487.

Schmelzpunkt
-55,5 °C

Siedepunkt
123 °C

Flammpunkt
20 °C

Dichte
0,82 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
13,5 hPa bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4004 bei 20 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-69,03 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-054o-9000000000-5f5fc7b9733f9b4cffbb
splash10-054o-9000000000-7166c2e59f557283534f
splash10-0a4i-9200000000-ab391fe484d74d2e5d7b
splash10-0a4i-9000000000-d37048707f60af4c3dde

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
KClms6SMC3Y

NIST IR-Spektrum
3-Hexanone

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000753

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 3-Hexanon - C₆H₁₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff6 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 72,066 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,18749 %
¹³C: 0,76267 %
¹⁴C: Spuren
71,9502 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00121 %
³H: Spuren
¹H: 12,07535 %
12,0766 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,93447 %
¹⁷O: 0,00613 %
¹⁸O: 0,03275 %
15,9733 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 100,161 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 9,984 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 100,0888150064 Da - bezogen auf ¹²C₆¹H₁₂¹⁶O.

Vorkommen

3-Hexanon ist ein menschlicher xenobiotischer Metabolit, Insektenlockstoff, pflanzlicher Metabolit und bakterieller xenobiotischer Metabolit.

Synthese, Gewinnung

Ein übliche Synthesemethode ist die Oxidation von 3-Hexanol mit Kupfer(II)-oxid.

Verwendung

3-Hexanon wird als Lösungsmittel und industrielles chemisches Zwischenprodukt verwendet.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ETHYL PROPYL KETONE

3-Hexanon ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39925.

Duftstoff, Aromastoff

Geschmacksprofil: Traube.

3-Hexanon ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4106 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
07.096

JECFA
281

FEMA
3290

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Ratte, oral): 2740 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.770.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1224.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11509ChemSpider:ID 11025UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier P601A79G79EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2021608Andere CAS-Nummern:63072-44-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

3-Hexanon als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000002034635.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 3-Hexanon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.