Acetanilid

Acetanilid ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Anilin-Derivate, speziell der Anilide.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Acetanilid

Formel
C₈H₉NO

Molekulargewicht, Molekülmasse
135,166 (g/mol)

CAS-Nummer
103-84-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-150-7

InChI Key
FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-Phenylacetamid

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Acetamidobenzol; Antifibrin; Essigsäureanilid; Acetanil

INCI-Bezeichnung
ACETANILID

Englische Bezeichnung
Acetanilide
Acetamidobenzene
N-Phenylacetamide

Handelsnamen; Präparate
Antifebrin

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Acetanilid:

C₈H₉NO

M_r = 135,166 g/mol

N-Phenylacetamid
SMILES: CC(=O)NC1=CC=CC=C1

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Acetanilid. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand ist die Chemikalie ein farbloser Feststoff, der einen schwachen, charakteristischen Geruch aufweist, nur wenig in Wasser löslich ist und in blättriger- oder schuppenartiger Form gehandelt wird.

Löslichkeit:
+ Löslich in Aceton, Benzol, Diethylether, Ethanol.
- Schlecht löslich in Wasser (6,1 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logP = 1,16 bei 23 °C.

Schmelzpunkt
113-115 °C

Siedepunkt
304 °C

Flammpunkt
174 °C

Zündtemperatur
545 °C

Dichte
1,219 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 0,5 bei 25 °C

Dampfdruck
2 Pa bei 20 °C

Dipolmoment
2,71

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-000f-9000000000-62d570000b48b0837073
splash10-0006-9100000000-4122036cecde322748ea
splash10-001i-0900000000-7eb05e193f729f0e2711
splash10-000x-9700000000-e7d678f13a1e17c9ed99

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
DgCqNXIVuHp

NIST IR-Spektrum
Acetanilide

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0001250

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Acetanilid - C₈H₉NO - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,33534 %
¹³C: 0,75354 %
¹⁴C: Spuren
71,0889 %H
Wasserstoff9 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 9,072 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00067 %
³H: Spuren
¹H: 6,71108 %
6,7117 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,32349 %
¹⁵N: 0,03933 %
10,3628 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 11,80779 %
¹⁷O: 0,00454 %
¹⁸O: 0,02426 %
11,8366 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 135,166 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,398 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 135,0684139138 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₉¹⁴N¹⁶O.

Synthese, Gewinnung

Die Acetanilid-Synthese erfolgt durch die Umsetzung von Anilin mit Acetanhydrid oder Acetylchlorid (siehe auch unter Anilide).

Verwendung

Acetanilid war unter der Bezeichnung Antifebrin der erste Anilin-Abkömmling, der in der Medizin als schmerzlindernder und fiebersenkender Wirkstoff eingesetzt wurde. Toxische Eigenschaften und die Erkenntnis, dass die pharmakologische Wirkung auf das Stoffwechselprodukt Acetaminophen (= Paracetamol) zurückzuführen ist, ließen das Arzneimittel um die 1950er Jahre wieder vom Markt verschwinden.

Heutzutage findet Acetanilid noch Anwendung als Stabilisator von Wasserstoffperoxid, zur Stabilisierung von Celluloseesterlacken und als Inhibitor der Peroxid-Bildung im Allgemeinen.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ACETANILID

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff bzw. als parfümierende Komponente zur Geruchsmaskierung. Ebenso kann Acetanilid in Wasserstoffperoxid-haltigen Haarbehandlungsmitteln bzw. Bleichen als Stabilisator enthalten sein.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 31571.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.864.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Acetanilid sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 022000.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 904ChemSpider:ID 880Kegg Datenbank:ID C07565UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier SP86R356CCEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID2022543NCI Thesaurus:C76696 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:606468 (Referenznummer)Gmelin Referenz:82833

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Acetanilid als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.