Furfural

Furfural ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der O-heterocyclischen Aldehyde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Furfural

Formel
C₅H₄O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
96,085 (g/mol)

CAS-Nummer
98-01-1

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
202-627-7

InChI Key
HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Furan-2-carbaldehyd

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Furaldehyd; Furan-2-carbaldehyd; Furan-2-aldehyd; Fural; Furancarbonal; 2-Formylfuran; Furfurol; 2-Furaldehyd; Furfurylaldehyd

INCI-Bezeichnung
FURFURAL

Englische Bezeichnung
Furfural
Furan-2-carbaldehyde; 2-Furaldehyde; 2-Furancarboxaldehyde; Pyromucic aldehyde; Furfurylaldehyde
Furan-2-carbaldehyde

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Furfural:

C₅H₄O₂

M_r = 96,085 g/mol

Furan-2-carbaldehyd
SMILES: C1=COC(=C1)C=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Furfural. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In frischem, reinem Zustand liegt Furfural als klare, farblose, ölige Flüssigkeit vor, die sich unter Licht- und Lufteinwirkung allmählich rötlich, dann dunkelbraun färbt; schließlich verharzt die Substanz. Die Polymerisation wird durch heißes Alkali stark beschleunigt. Der Geruch ist mandelartig, ähnlich dem des Benzaldehyds.

Molvolumen: 83,19 ml/Mol bei 25 °C.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser (83 g/L bei 20 °C), Alkohol, Ether, fetten Ölen, polaren Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logP = 0,41.

Schmelzpunkt
-37 °C

Siedepunkt
162 °C

Flammpunkt
62 °C

Zündtemperatur
316 °C

Dichte
1,1594 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
2,3 hPa bei 20 °C

Viskosität
1,587 mPa s bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,5261 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-201.6 kJ/mol bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
38,6 kJ/mol

Wärmekapazität
163,2 kJ/(mol K) bei 25 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-47,1 × 10^-6 cm³ mol^-1

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-9000000000-c11251a363a8758eff6f
splash10-0002-9000000000-34f068d9c1909d5f383c
splash10-0002-9000000000-316042e81451a85c85c7

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
EPjiPOKasPv

NIST IR-Spektrum
Furfural

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0032914

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Furfural - C₅H₄O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff5 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 60,055 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 61,83943 %
¹³C: 0,66252 %
¹⁴C: Spuren
62,5020 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00042 %
³H: Spuren
¹H: 4,19586 %
4,1963 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 33,22084 %
¹⁷O: 0,01277 %
¹⁸O: 0,06827 %
33,3018 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 96,085 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 10,407 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,01 mol.

Monoisotopische Masse: 96,0211293688 Da - bezogen auf ¹²C₅¹H₄¹⁶O₂.

Vorkommen

Furfural kommt natürlich als Bestandteil etherischer Öle vor, z. B. in Gewürznelken und verschiedenen anderen Pflanzen. Außerdem ist die Substanz ein Produkt der Dehydrierung von Zucker, wie er in einer Vielzahl landwirtschaftlicher Nebenprodukte vorkommt, darunter Maiskolben, Hafer, Weizenkleie und Sägemehl. Der Name Furfural kommt vom lateinischen Wort furfur und bedeutet Kleie, unter Bezugnahme auf seine frühere natürliche Quelle. Furfural tritt natürlicherweise in vielen verarbeiteten Lebensmitteln und Getränken auf, wenn auch in sehr kleiner Menge; zum Beispiel Kaffee (55–255 mg/kg) und Vollkornbrot (26 mg/kg).

Synthese, Gewinnung

Furfural wird fast ausschließlich aus lignozellulosehaltiger Biomasse gewonnen, d. h. die Chemikalie stammt nicht aus Lebensmitteln und nicht aus Kohle oder Öl.

Verwendung

Furfural ist ein wichtiger erneuerbarer, nicht auf Erdöl basierender chemischer Rohstoff und kann durch eine Reihe von katalytischen Reduktionen in eine Vielzahl von Lösungsmitteln, Polymeren, Kraftstoffen und anderen nützlichen Chemikalien umgewandelt werden.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: FURFURAL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Duftstoff und als Lösungsmittel. Höchstkonzentration in der gebrauchsfertigen Zubereitung: 0,001 %!

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33965.

Duftstoff, Aromastoff

Furfural besitzt einen ausgeprägter Karamellgeschmack. FEMA-Geschmacksprofil: Mandel, Bratkartoffeln, Brot, verbrannt, würzig. Menschliche Geruchswahrnehmung: ca 1,0 mg/m³.

Furfural ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 5462 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
13.018

JECFA
450

FEMA
2489

Pestizid

Furfural besitzt fungizide Eigenschaften.

Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 758.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H301
Giftig bei Verschlucken.
H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H331
Giftig bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H351
Kann vermutlich Krebs erzeugen.

Furfural ist bei Versuchstieren karzinogen und bei einzelligen Organismen mutagen - es liegen jedoch in dieser Hinsicht keine auf Menschen übertragbaren Daten vor. Von der IARC wird die Chemikalie in Gruppe 3 eingestuft, da keine Daten vorliegen, die die Kriterien der Gruppe 2A/2B erfüllen. Außerdem ist der Stoff ist hepatotoxisch.

Explosionsgrenzen der Dampf-Luft-Gemische: 2,1 – 19,3 Vol.-%.

LD50 (Ratte, oral): 65 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.002.389.

WHO IARC-Gruppe 3: Nicht klassifizierbar hinsichtlich der Karzinogenität für den Menschen. Siehe dort unter Monografie 63, (1995).

Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 0276 [englisch].

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1199.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 7362ChemSpider:ID 13863629Kegg Datenbank:ID C14279UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DJ1HGI319PEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID1020647

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Furfural als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.